[(E,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(2R,4R,6S)-6-[(4-formyl-1,3-oxazol-2-yl)methyl]-4,6-dimethoxyoxan-2-yl]-2-methylbut-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate | 553636-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(E,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(2R,4R,6S)-6-[(4-formyl-1,3-oxazol-2-yl)methyl]-4,6-dimethoxyoxan-2-yl]-2-methylbut-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 553636-06-9
• 化学式: C₃₈H₅₁NO₈Si
• 分子量: 677.91
• InChiKey: DHRVKERMQHWTNQ-AQEVVQPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S,7R)-2-diethoxyphosphoryl-7-(methoxymethoxy)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethyl-5-triethylsilyloxynonan-3-one 、 [(E,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(2R,4R,6S)-6-[(4-formyl-1,3-oxazol-2-yl)methyl]-4,6-dimethoxyoxan-2-yl]-2-methylbut-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2,2-dimethyl-propionic acid 4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(4,6-dimethoxy-6-{4-[9-(4-methoxy-benzyloxy)-7-methoxymethoxy-2,4,6-trimethyl-3-oxo-5-triethylsilanyloxy-non-1-enyl]-oxazol-2-ylmethyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成佛波唑A.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390322
• 作为产物：
  描述：

  [(E,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(2R,4R,6S)-6-[[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-2-yl]methyl]-4-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]-2-methylbut-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 calcium sulfate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 [(E,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(2R,4R,6S)-6-[(4-formyl-1,3-oxazol-2-yl)methyl]-4,6-dimethoxyoxan-2-yl]-2-methylbut-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成佛波唑A.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390322

文献信息

• Total Synthesis of Phorboxazole A
  作者：David R. Williams、Andre A. Kiryanov、Ulrich Emde、Michael P. Clark、Martin A. Berliner、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1002/anie.200390322

  日期：2003.3.17