2-methyl-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one | 72211-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one；2-methyl-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
• CAS: 72211-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD16242047
• 分子量: 225.29
• InChiKey: VPZHGKTXWKINOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  399.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 在 potassium tert-butylate 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(benzenesulfonyl)-8-methyl-7-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-h]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-h]喹啉酮：具有强光抗增殖活性的新环系统。

  摘要：

  合成了新型化合物，即角呋喃香豆素Anglicin的吡咯并[2,3-h]喹啉-2-酮，氮等价物，目的是获得新的光化学治疗药物，该药物具有比抗肿瘤活性更高的抗增殖活性和更低的不良毒性作用。铅化合物。接近两个合成途径以分离二氢衍生物10-17和芳环系统23。化合物10-17显示出显着的光毒性和很大的UVA剂量依赖性，在亚微摩尔水平达到IC（50）值。这些化合物的细胞内定位已经通过使用四甲基若丹明甲酯和a啶橙的荧光显微镜法进行了评估，它们分别是线粒体和溶酶体的特异性荧光探针。线粒体染色观察到弱共染色，而在溶酶体中观察到了特定的定位。旨在阐明该系列化合物作用方式的研究表明，它们不嵌入DNA，也不会诱导对大分子的光损伤。相反，它们诱导对脂质和蛋白质的显着光损伤。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.061
• 作为产物：
  描述：

  3-anilino-2-(2-bromoallyl)cyclohex-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-methyl-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  由2-（2-溴烯丙基）-1,3-二羰基化合物合成1,2,3,5-四取代的吡咯衍生物

  摘要：

  将2-（2-溴烯丙基）-1,3-二羰基化合物转化为β-烯氨基，β-肼基酸酯和酮，然后进行碱促进的环化反应，从而形成相应的1,2,3,5-四取代吡咯。1,2,4-和1,2,3,4-取代的吡咯也作为次要产物被分离出来。从2-（2-溴烯丙基）-环己烷-1，3-二酮开始，以高收率制备相应的四氢吲哚酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01298-x

文献信息

• [EN] NOVEL ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ORGANIQUE ET DISPOSITIF ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT LE COMPRENANT
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2012005342A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention provides a blue or green phosphorescent organic electroluminescent device which has high luminous efficiency. An organic electroluminescent device includes a light-emitting layer containing a pyrroloindole compound represented by general formula (1) below. [Chem. 1] In general formula (1), X represents a substituted or unsubstituted arylene group, Ar1 and Ar2 each represent a substituted or unsubstituted aryl group, and R1 to R8 each represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms.

  本发明提供了一种具有高发光效率的蓝色或绿色磷光有机电致发光器件。一种有机电致发光器件包括包含由下面一般式（1）表示的吡咯吲哚化合物的发光层。[化学式1] 在一般式（1）中，X代表取代或未取代芳基，Ar1和Ar2分别代表取代或未取代芳基，R1到R8分别代表氢原子或具有1到2个碳原子的烷基基团。
• 1,3-cyclohexanedione as the precursor of C4X-C6-C4Y systems. Synthesis of pyrrolo[2,3-<i>e</i>]indoles and thieno[2,3-<i>e</i>]indoles
  作者：Roberto Martínez、Juan Sandoval Oloarte、Gustavo Avila

  DOI：10.1002/jhet.5570350315

  日期：1998.5

  A novel synthesis of substituted pyrrolo[2,3-e]indoles and thieno[2,3-e]indoles is described. This new approach uses 1,3-cyclohexanedione as the starting material. Diketone intermediates are obtained in four steps from the aforementioned ketone. Using these intermediates, the title compounds are synthesized efficiently.

  描述了取代的吡咯并[2,3- e ]吲哚和噻吩并[2,3- e ]吲哚的新颖合成。这种新方法以1,3-环己二酮为起始原料。由上述酮分四个步骤获得二酮中间体。使用这些中间体，可以有效地合成标题化合物。
• Iron-catalyzed synthesis of polysubstituted pyrrolesvia [4C+1N] cyclization of 4-acetylenic ketones with primary amines
  作者：Yeming Wang、Xihe Bi、Dehua Li、Peiqiu Liao、Yidong Wang、Jin Yang、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c0cc03802d

  日期：——

  A highly efficient iron-catalyzed approach to polysubstituted pyrroles has been developed through the [4C+1N] cyclization of 4-acetylenic ketones with primary amines, leading to the synthesis of a variety of tetra- and fully-substituted pyrroles as well as fused pyrrole derivatives in good to excellent yields.

  通过 4-乙炔酮与伯胺的[4C+1N]环化反应，开发出了一种高效的铁催化多取代吡咯方法，从而以良好到极佳的收率合成了多种四取代和全取代吡咯以及融合吡咯衍生物。
• Synthesis of new fused dipyrroloazepinones via a two-step tandem reaction: Comparison of the Schmidt and Beckmann pathways
  作者：Francisco Xavier Domínguez-Villa、Gustavo Ávila-Zárraga、Concepción Armenta-Salinas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151751

  日期：2020.4

  A new set of polyheterocyclic compounds (4,7,7-trimethyl-5-aryl-7a,8,9,10-tetrahydrodipyrrolo[3,2-c;2',1'-g]azepin-2-ones) was synthesized via a tandem process involving a Beckmann rearrangement followed by a cyclization between the nitrogen atom and primary halide fragment. Ring expansion from 6 to 7 members and the fusion of the resulting ring with a five-membered ring took place in just one process

  一组新的多杂环化合物（4,7,7-三甲基-5-芳基-7a，8,9,10-四氢二吡咯并[3,2-c; 2'，1'-g] azepin-2-ones）是通过涉及贝克曼重排的串联过程合成，然后在氮原子和伯卤化物片段之间环化。环从6个扩环到7个环，并将生成的环与5元环融合在一起仅需一个过程。
• Thiopyrano[2,3-e]indol-2-ones: Angelicin heteroanalogues with potent photoantiproliferative activity
  作者：Paola Barraja、Patrizia Diana、Alessandra Montalbano、Anna Carbone、Girolamo Cirrincione、Giampietro Viola、Alessia Salvador、Daniela Vedaldi、Francesco Dall’Acqua

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.002

  日期：2008.11

  A new class of compounds, the thiopyrano[2,3-e]indol-2-ones, bioisosters of the angular furocoumarin angelicin, was synthesized with the aim of obtaining new photochemotherapeutic agents. In particular 7,8-dimethyl-thiopyranoindolone 6c s showed a remarkable phototoxicity and a great dose UVA dependence reaching IC(50) values at submicromolar level. This latter photoinduced a massive apoptosis and

  为了获得新的光化学治疗剂，合成了一类新的化合物，即角呋喃香豆素当归的生物等位基因thiopyrano [2,3-e] indol-2-ones。特别是7,8-二甲基-硫代吡喃并吲哚酮6c s表现出了显着的光毒性，并且在亚微摩尔水平上对UVA的依赖性很大，达到了IC（50）值。后者光诱导大量的细胞凋亡，并对脂质和蛋白质产生显着的光损伤。尽管它不插入DNA，但它能够引起DNA碱基的光氧化。