p-tolyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-allopyranoside | 872593-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-tolyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-allopyranoside
• 英文别名: (1R,2R,4R,5S,7R,10R)-5-(4-methylphenyl)sulfanyl-10-phenyl-3,6,9,11-tetraoxatricyclo[5.4.0.02,4]undecane
• CAS: 872593-76-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄S
• 分子量: 356.442
• InChiKey: NMSGXUOMWXGBOI-PJBUMPDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-allopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 p-methylphenyl 2,3-dideoxy-2,3-diazido-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols

  摘要：

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0601996
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 p-tolyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碱基促进的糖环氧化物重排成不饱和糖。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。已经开发了一种简单有效的方法，用于将2，3-脱水碳水化合物重新排列为不饱和糖。异常温和的反应条件和高立体选择性应使其成为制备不饱和碳水化合物衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/ol052128x

文献信息

• Ring opening of sugar-derived epoxides by TBAF/KHF 2 : An attractive alternative for the introduction of fluorine into the carbohydrate scaffold
  作者：Nan Yan、Zhi-Wei Lei、Jia-Kun Su、Wei-Lin Liao、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.10.006

  日期：2017.2

  A stable and commercially available reagent mixture, composed of tetrabutylammonium bifluoride/potassium bifluoride (TBAF/KHF2), was found to be effective for the nucleophilic ring opening reactions of sugar-derived epoxides with fluoride. Different sugar-derived epoxide precursors, including 1-thio-glycosides can be ring-opened to afford fluorinated carbohydrate products in high yields and in short

  已发现由四丁基氟化氢铵/氟化氢钾（TBAF / KHF2）组成的稳定且可商购的试剂混合物对于糖衍生的环氧化物与氟化物的亲核开环反应有效。可以将包括1-硫代糖苷在内的不同的糖衍生的环氧前体开环，以高收率和短反应时间提供氟化碳水化合物产物。
• Syntheses of novel acarviosin analogs with anhydro or unsaturated sugar moieties
  作者：Yuan-Yuan Wang、De-Cai Xiong、Qin Li、Yuan Wang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.037

  日期：2012.11

  A new class of pseudoacarviosins with 2,3-anhydro or unsaturated sugar moieties were synthesized efficiently. The designed target disaccharides were constructed by the glycosylation reactions using 2,3-anhydromonosaccharides as glycosyl donors. The glycosylation reactions were carried out in a highly stereoselective manner in most cases, especially when the preactivation protocol was used. The anhydrosugar

  有效地合成了具有2,3-脱水或不饱和糖部分的一类新的拟螨类胡萝卜素。通过使用2，3-脱水单糖作为糖基供体的糖基化反应来构建设计的目标二糖。在大多数情况下，尤其是在使用预激活方案时，糖基化反应是以高度立体选择性的方式进行的。在保护基团的脱保护操作中，二糖的脱水糖单元保持完整。此外，通过碱基促进的糖环氧化物的重排，将含有脱水糖部分的二糖顺利地转化为不饱和二糖。
• An Efficient Synthesis of Functionalized Pyrrolidines and 5-<i>epi</i>-Hyacinthacine A₄ from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Xiao-Ping Cao、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1055/s-2007-966022

  日期：2007.5

  4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-[( TERT-butyldimethylsiloxy)methyl]pyrrolidine were synthesized from D-glucose as precursor in the stereoselective synthesis of hyacinthacines. The key strategies were the ring opening of the sugar epoxide with sodium azide to convert the configuration at C-2 and C-3 of D-glucose and simultaneous reduction and intramolecular cyclization. 5- EPI-Hyacinthacine A

  两个部分保护的吡咯烷 (2 R,3 S,4 R,5 S)- 和 (2 R,3 S,4 R,5 R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl ]-5-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]吡咯烷以D-葡萄糖为前驱体在风信子立体选择性合成中合成。关键策略是用叠氮化钠开环糖环氧化物以转换 D-葡萄糖的 C-2 和 C-3 构型，同时还原和分子内环化。5-EPI-Hyacinthacine A 4 由(2 R,3 S,4 R,5 S)-吡咯烷通过Wittig反应和环化合成。
• Base-Promoted Rearrangement of Sugar Epoxides to Unsaturated Sugars
  作者：Yuan Wang、Qin Li、Shuihong Cheng、Yanfen Wu、Dongjie Guo、Qiu-Hua Fan、Xiaofang Wang、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol052128x

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. A simple and efficient method for rearranging 2,3-anhydro carbohydrates to unsaturated sugars has been developed. The exceptionally mild reaction conditions and high stereoselectivity should make this an attractive method for the preparation of unsaturated carbohydrate derivatives.

  [化学反应：见正文]。已经开发了一种简单有效的方法，用于将2，3-脱水碳水化合物重新排列为不饱和糖。异常温和的反应条件和高立体选择性应使其成为制备不饱和碳水化合物衍生物的有吸引力的方法。
• New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols
  作者：Qiu-Hua Fan、Nan-Ting Ni、Qin Li、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol0601996

  日期：2006.3.2

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.