1-(3-fluorobenzyl)benzotriazole | 152574-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(3-fluorobenzyl)benzotriazole
• 英文别名: (3-Fluorophenyl)methyl-1H-benzotriazole；1-[(3-fluorophenyl)methyl]benzotriazole
• CAS: 152574-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃
• 分子量: 227.241
• InChiKey: FVWLROIMAYCPHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorobenzyl)benzotriazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 双(3-氟苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  由N-芳基甲基杂芳烃和N-芳基亚甲基苯胺合成二芳基乙炔的新方法

  摘要：

  芳香烯胺和二芳基乙炔可通过新颖的一步合成法获得，该合成包括在强碱存在下N-芳基甲基杂环与芳族亚胺的缩合。烯胺在通过消除氮杂环而成为二芳基乙炔的途径上是可分离的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79000-9
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 间氟氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-fluorobenzyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  通过加成-双消除法从芳醛一锅法合成二芳基乙炔

  摘要：

  已经开发了一种实用的一锅法，通过用 1-(芳甲基)苯并三唑和 LiN(SiMe 3 ) 2处理从芳醛合成二芳基乙炔。该反应通过亚胺形成、曼尼希型加成和双消除进行，以提供高达 99% 的产率和广泛的底物范围。此外，已经证明了 1-溴-4-(苯乙炔基)苯的克级合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob00627d

文献信息

• Diarylacetylenes, enamines and acetylenic polymers and their production
  申请人：——

  公开号：US05233046A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Diarylacetylenes and diarylenamines are synthesized from a Schiff's base and an N-arylmethylheterocycle; these compounds are useful as intermediates for a variety of polymers; in particular an efficient process is provided for producing diaryl acetylenes useful in the efficient production of acetylene group-containing polymers which can be cross-linked to produce high strength polymers free of structural defects such as conventionally arise as a result of liberation of volatiles during the cross-linking.

  从Schiff碱和N-芳基甲基杂环化合物合成二芳基乙炔和二芳基胺；这些化合物可作为各种聚合物的中间体，特别是提供了一种高效的方法来生产二芳基乙炔，用于高效生产含乙炔基团的聚合物，这些聚合物可以交联形成高强度聚合物，不会出现结构缺陷，如传统交联过程中由于挥发物的释放而产生的缺陷。
• Transition-metal-free synthesis of (Z)-N1-vinyl-benzotriazoles from 1-arylmethylbenzotriazoles and arylaldehydes
  作者：Jianyang Chen、Yuehong Deng、Hongmei Fu、Hui Yun、Huamei He

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133625

  日期：2023.10

  A new protocol has been developed to synthesize N1-vinyl benzotriazoles from 1-arylmethylbenzotriazoles by treatment with arylaldehydes and LiN(SiMe3)2. The reaction proceeded smoothly in the absence of transition metals, showing excellent Z selectivity and broad substrate scope with good functional group tolerance.

  开发了一种新方案，通过用芳醛和LiN(SiMe 3 ) 2处理从1-芳基甲基苯并三唑合成N 1 -乙烯基苯并三唑。该反应在没有过渡金属的情况下顺利进行，表现出优异的Z选择性和广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。
• US5233046A
  申请人：——

  公开号：US5233046A

  公开（公告）日：1993-08-03
• US5374701A
  申请人：——

  公开号：US5374701A

  公开（公告）日：1994-12-20
• [EN] DIARYLACETYLENES, ENAMINES AND ACETYLENIC POLYMERS AND THEIR PRODUCTION
  申请人：HAY, Alan, S.

  公开号：WO1993009079A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Diarylacetylenes and diarylenamines are synthesized from a Schiff's base and an N-arylmethylheterocycle; these compounds are useful as intermediates for a variety of polymers; in particular an efficient process is provided for producing diaryl acetylenes useful in the efficient production of acetylene group-containing polymers which can be cross-linked to produce high strength polymers free of structural defects such as conventionally arise as a result of liberation of volatiles during the cross-linking.(FR) Des diarylacétylènes et des diarylénamines sont synthétisés à partir d'une base de Schiff et d'un hétérocycle N-arylméthyle. Ces composés peuvent être utilisés comme intermédiaires pour une variété de polymères. On décrit en particulier un procédé efficace permettant de produire des acétylènes de diaryle pouvant être utilisés pour la production efficace de polymères contenant des groupes acétylène et pouvant être réticulés pour produire des polymères hautement résistants et dépourvus de défauts structuraux qu'entraîne généralement la libération de produits volatils au cours de la réticulation.