diethyl 2-[(2S,4aR,7aR)-2,5-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxin-5-yl]propanedioate | 339291-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-[(2S,4aR,7aR)-2,5-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxin-5-yl]propanedioate
• CAS: 339291-59-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: LFGJUWOUYVAADX-NXAXCDMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[(2S,4aR,7aR)-2,5-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxin-5-yl]propanedioate 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以51%的产率得到cyclopenta-1,3-dioxin-5-acetic acid, hexahydro-2,5-dimethyl-, ethyl ester, (2S,4aR,5RS,7aR)
  参考文献：
  名称：

  Radical-Mediated Diastereoselective Construction of a Chiral Synthon for Synthesis of Dolabellanes

  摘要：

  [GRAPHICS]A useful trans substituted multifunctional cyclopentane with a chiral quaternary center was selectively synthesized by free radical Michael addition to the (Z)-propionate or malonate derivatives. The stereoselectivity could be reversed by changing the configuration of the double bond.

  DOI：

  10.1021/ol990733s
• 作为产物：
  描述：

  propanedioic acid, [1-methyl-3-[(2S,4R,5R)-2-methyl-5-[(methylthio)thioxomethoxy]-1,3-dioxan-4-yl]propylidene], diethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到diethyl 2-[(2S,4aR,7aR)-2,5-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxin-5-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  研究了克拉维内酯的全合成。

  摘要：

  已经报道了针对克拉维内酯的总合成的合成研究。根据我们先前的工作进行的分析，通过合理设计的底物25的自由基介导的闭环合成了环戊烷4a（当前工作的关键中间体）。使用HWE反应，将4a分别转化为烯丙基氯和烯丙基氰醇。随后用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在高度稀释的THF溶液中处理烯丙基氯/氰醇，导致分子内烷基化，从而完成了合成多烯丙基骨架，十一元环的构建的主要工作。还描述了SmI（2）介导的内酯化反应，作为形成克拉维内酯的α，β-不饱和δ-内酯片段的模型反应。

  DOI：

  10.1021/jo005683f

文献信息

• Radical-Mediated Diastereoselective Construction of a Chiral Synthon for Synthesis of Dolabellanes
  作者：Qiang Zhu、Kai-Yi Fan、Hong-Wei Ma、Li-Xin Qiao、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol990733s

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]A useful trans substituted multifunctional cyclopentane with a chiral quaternary center was selectively synthesized by free radical Michael addition to the (Z)-propionate or malonate derivatives. The stereoselectivity could be reversed by changing the configuration of the double bond.
• Studies toward the Total Synthesis of Clavulactone
  作者：Qiang Zhu、Lixin Qiao、Yikang Wu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1021/jo005683f

  日期：2001.4.1

  Synthetic studies directed toward a total synthesis of clavulactone are reported. In light of the analysis made in our previous work, cyclopentane 4a (a key intermediate in the present work) was synthesized through a radical-mediated ring closure of a rationally designed substrate 25. Using HWE reactions, the lower and upper side-chains of 4a were converted into an allyl chloride and an allyl cyanohydrin

  已经报道了针对克拉维内酯的总合成的合成研究。根据我们先前的工作进行的分析，通过合理设计的底物25的自由基介导的闭环合成了环戊烷4a（当前工作的关键中间体）。使用HWE反应，将4a分别转化为烯丙基氯和烯丙基氰醇。随后用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在高度稀释的THF溶液中处理烯丙基氯/氰醇，导致分子内烷基化，从而完成了合成多烯丙基骨架，十一元环的构建的主要工作。还描述了SmI（2）介导的内酯化反应，作为形成克拉维内酯的α，β-不饱和δ-内酯片段的模型反应。