ethyl 1-(4-bromophenyl)-1H-imidazole-5-carboxylate | 911641-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-bromophenyl)-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-bromophenyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 911641-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: PRWLWKBRYHBXOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-bromophenyl)-1H-imidazole-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-(4-bromophenyl)-3H-imidazol-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-D]imidazoles for the treatment of hyperproliferative disorders

  摘要：

  或其药学上可接受的盐或N-氧化物，可用于治疗肿瘤和癌症。

  公开号：

  US20060223799A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(4-bromoanilino)-2-methoxyacetate 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 1-(4-bromophenyl)-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-D]imidazoles for the treatment of hyperproliferative disorders

  摘要：

  或其药学上可接受的盐或N-氧化物，可用于治疗肿瘤和癌症。

  公开号：

  US20060223799A1

文献信息

• De Novo Synthesis of Imidazoles by Visible-Light-Induced Photocatalytic Aerobic Oxidation/[3+2] Cycloaddition/Aromatization Cascade
  作者：Qiao-Hui Deng、You-Quan Zou、Liang-Qiu Lu、Zi-Long Tang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/asia.201402443

  日期：2014.9

  A visible‐light‐induced photocatalytic aerobic oxidation/[3+2] cycloaddition/aromatization cascade between secondary amines and isocyanides has been successfully developed. The reaction provides a general and efficient access to diversely substituted imidazoles and imidazo[1,5‐a]quinoxalin‐4(5 H)‐ones in good yields under mild conditions.

  仲胺和异氰酸酯之间的可见光诱导的光催化需氧氧化/ [3 + 2]环加成/芳构化级联反应已成功开发。该反应可在温和条件下以高收率普遍有效地获得各种取代的咪唑和咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5  H）-酮。
• Metal‐Free Electrochemical [3+2] Cycloaddition between <i>α</i>‐Amino Carbonyls and Tosylmethyl Isocyanide <i>en route</i> to Substituted Imidazoles
  作者：Samrat Mallick、Mrinmay Baidya、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202301071

  日期：2024.1.30

  essential requirement of transition metal catalysts and chemical oxidants. A wide variety of different functionalities are well tolerated under this reaction condition, contributing to the substrate scope and applicability. Several control experiments and cyclic voltammetry studies suggest an electro-oxidation triggered successive C−C and C−N bond formations followed by rapid aromatization for constructing

  所建立的策略揭示了α-氨基羰基和甲苯磺酰甲基异氰化物（TosMIC）之间的无金属和介体的电化学[3+2]环加成方法，制造取代的咪唑支架。在这种环加成方法上实施电氧化还原条件消除了对过渡金属催化剂和化学氧化剂的基本要求。在这种反应条件下，多种不同的功能都具有良好的耐受性，从而扩大了底物的范围和适用性。一些对照实验和循环伏安研究表明，电氧化触发了连续的 C−C 和 C−N 键形成，随后快速芳构化以构建五元核心结构。
• PYRROLO [2,3-D] IMIDAZOLES FOR THE TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1883638A1

  公开（公告）日：2008-02-06
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Buckman Brad O.

  公开号：US20130072449A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.
• US7498354B2
  申请人：——

  公开号：US7498354B2

  公开（公告）日：2009-03-03