5-溴-4,6-二甲基-3-氨基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶 | 42951-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-4,6-二甲基-3-氨基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
• 中文别名: 5-溴-4,6-二甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺；5-溴-4,6-二甲基-3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
• 英文名称: 5-bromo-4,6-dimethyl-1(2)H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-ylamine
• 英文别名: 5-Bromo-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine；5-bromo-4,6-dimethyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
• CAS: 42951-65-5
• 化学式: C₈H₉BrN₄
• mdl: MFCD03541051
• 分子量: 241.09
• InChiKey: RLPPJNGVQYLWPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4,6-二甲基-3-氨基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶 在 二氧化氮 作用下， 20.0 ℃ 、70.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到5-bromo-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-diazonium;nitrate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的定量气固重氮化和固-固反应合成偶氮染料

  摘要：

  气固和固固技术允许杂环重氮盐 2 的无废物定量合成和偶联反应。 1a 与气态 NO2 的固态重氮化已通过原子力显微镜 (AFM) 进行了机械研究。通过将固体重氮盐 2a 与五种（硫代）巴比妥酸、六种乙酰乙酰苯胺（这些偶联之后在固态级联中进行内部环化）、β-萘酚和 2 小心地共同研磨，以定量产率实现偶氮偶联， 6-二甲基苯酚。固体重氮盐 2a 与三种固体苯胺定量偶联得到互变异构的三氮烯 16。产物的结构通过 IR、NMR 和质谱确定，而化合物的互变异构性质是通过 B3LYP/6-31G* 和 BLYP/6-31G** 水平的密度泛函计算来判断的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390213
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-溴-4,6-二甲基-3-氨基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine Derivatives: Synthesis, Characterization, Antimicrobial and Antiproliferative Profile

  摘要：

  合成了三种新型的吡啶衍生物系列，即Schiff碱、4-噻唑烷酮和含有吡唑并[3,4-b]吡啶基团的氮杂环酮。合成化合物的化学结构得到了表征。利用琼脂孔扩散法和肉汤宏稀释法对化合物的抗菌活性进行了测试。还使用硫罗丹明B（SRB）测定法评估了化合物的抗增殖活性。大多数测试的化合物对测试微生物表现出轻度至高水平的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）为0.12–62.5 µg/mL，相比于三种标准抗菌剂（氨苄青霉素，0.007–0.03 µg/mL；庆大霉素，0.015–0.24 µg/mL；两性霉素B，0.03–0.98 µg/mL）。化合物（7b）对腐生镰刀菌的抗菌活性几乎与标准抗菌药物两性霉素B相当，MIC为0.98 µg/mL。一些测试化合物对Hep G2（肝细胞癌）细胞显示出显著的细胞毒性活性（IC50=0.0158–71.3 µM），与标准抗癌药物多柔比星（IC50=0.008 µM）相比。另外，测试的化合物（5）、（6a）、（6b）、（7b）和（10）展现出更强的抗增殖能力（IC50=0.0001–0.0211 µM），相较于多柔比星（IC50=0.099 µM）对MCF7（乳腺腺癌）细胞的作用。特别是，化合物（7b）在Hep G2和MCF7细胞系中表现出最高的显著抗增殖效果，IC50值分别为0.0158 µM和0.0001 µM。我们的研究结果表明，这些合成化合物可能作为新型抗菌和抗增殖剂的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1248/bpb.b15-00586

文献信息

• Synthesis of New Substituted Pyridopyrazolotriazines
  作者：M. A. Metwally、E. Abdel-Galil、A. Metwally、F. A. Amer

  DOI：10.1007/s10593-012-1101-4

  日期：2012.10

  4-b]pyridine derivatives. The diazonium chlorides react with N'-acyl-2-cyanoaceto-hydrazide derivatives to give the corresponding 3-hydrazonopyrazolopyridine derivatives. The latter affords the corresponding 3-hydrazonopyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives on reflux in acetic acid. Diazo coupling of 2,4-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridinediazonium chloride with ketoester, e.g., ethyl benzoylacetate, is followed

  吡唑并[3,4-b]吡啶重氮氯化物与多种含活性亚甲基的试剂（例如氰基乙酸芳基肼衍生物）反应，得到相应的3-水-偶氮基吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物。重氮氯化物与N'-酰基-2-氰基乙酰乙酰肼衍生物反应，得到相应的3- 3-并吡唑并吡啶衍生物。后者在乙酸中回流时提供相应的3-hydr并吡唑并[3，4-b]吡啶衍生物。将2,4-二甲基吡唑并[3,4-b]吡啶重氮氯化物与酮酸酯（例如苯甲酰乙酸乙酯）进行重氮偶合，然后环化得到吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[5,1-c ]三嗪衍生物。相同的二甲基吡唑并[3,4-b]吡啶重氮氯化物与不对称的β-二酮（例如苯甲酰丙酮）的重氮偶合，