2-[acetyl(benzyl)amino]-N-benzyl-3-benzylsulfanyl-3-methylbutanamide | 1170669-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[acetyl(benzyl)amino]-N-benzyl-3-benzylsulfanyl-3-methylbutanamide
• CAS: 1170669-10-9
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₂S
• 分子量: 460.64
• InChiKey: DHNJTQMEYHRVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄异腈 、 丙醛,2-甲基-2-[(苯基甲基)硫代]- 、 溶剂黄146 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-[acetyl(benzyl)amino]-N-benzyl-3-benzylsulfanyl-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  使用Ugi反应一步合成N-乙酰半胱氨酸和谷胱甘肽衍生物

  摘要：

  通过Ugi四组分反应，使用各种苄硫基醛和酮作为羰基结构单元，可以合成得到完全保护的天然和非天然N-乙酰半胱氨酸，二肽Cys-Gly，谷胱甘肽和高谷胱甘肽衍生物。研究了该方法的范围和局限性。讨论了在Ugi反应中咪唑啉副产物的形成。在某些反应中，显示2,2,2-三氟乙醇是一种比甲醇更好的反应介质。同样，当异氰基乙酸的更高反应性时，异氰基乙酸的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基衍生物（OBO-酯）被证明比异氰基乙酸乙酯更适合用作肽合成前体。需要异氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.030

文献信息

• One-step synthesis of N-acetylcysteine and glutathione derivatives using the Ugi reaction
  作者：Alexander G. Zhdanko、Anton V. Gulevich、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.030

  日期：2009.6

  Cys–Gly, glutathione, and homoglutathione derivatives were synthesized by the Ugi four-component reaction using various benzylthio aldehydes and ketones as carbonyl building blocks. The scope and limitations of the method were investigated. Formation of imidazoline by-products in the Ugi reaction was discussed. 2,2,2-Trifluoroethanol was shown to be a superior reaction media than methanol in some reactions

  通过Ugi四组分反应，使用各种苄硫基醛和酮作为羰基结构单元，可以合成得到完全保护的天然和非天然N-乙酰半胱氨酸，二肽Cys-Gly，谷胱甘肽和高谷胱甘肽衍生物。研究了该方法的范围和局限性。讨论了在Ugi反应中咪唑啉副产物的形成。在某些反应中，显示2,2,2-三氟乙醇是一种比甲醇更好的反应介质。同样，当异氰基乙酸的更高反应性时，异氰基乙酸的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基衍生物（OBO-酯）被证明比异氰基乙酸乙酯更适合用作肽合成前体。需要异氰酸酯。