丙醛,2-甲基-2-[(苯基甲基)硫代]- | 105449-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙醛,2-甲基-2-[(苯基甲基)硫代]-
• 英文名称: 2-methyl-2-(benzylthio)propanal
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-2-methylpropanal；2-(benzylthio)-2-methylpropanal；α-benzylsulfanyl-isobutyraldehyde；α-Benzylmercapto-isobutyraldehyd；2-benzylsulfanyl-2-methyl-propionaldehyde；2-Benzylthio-2-methylpropionaldehyde
• CAS: 105449-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: PQRCTWFWPMRGJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-147 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛,2-甲基-2-[(苯基甲基)硫代]- 在 哌啶 、 盐酸 、 氨 作用下， 生成 S-benzyl-D,L-penicillamine
  参考文献：
  名称：

  Crooks, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 丙醛,2-甲基-2-[(苯基甲基)硫代]-
  参考文献：
  名称：

  含γ-羧酸盐的双氨基乙硫醇（蝙蝠）螯合剂的新合成

  摘要：

  描述了含有长链脂肪酸部分的双（氨基乙硫醇）的新合成。由于避免了使用强还原剂（如氢化铝锂），因此所描述的方法相对于文献方法具有优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99324-9

文献信息

• One-step synthesis of N-acetylcysteine and glutathione derivatives using the Ugi reaction
  作者：Alexander G. Zhdanko、Anton V. Gulevich、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.030

  日期：2009.6

  Cys–Gly, glutathione, and homoglutathione derivatives were synthesized by the Ugi four-component reaction using various benzylthio aldehydes and ketones as carbonyl building blocks. The scope and limitations of the method were investigated. Formation of imidazoline by-products in the Ugi reaction was discussed. 2,2,2-Trifluoroethanol was shown to be a superior reaction media than methanol in some reactions

  通过Ugi四组分反应，使用各种苄硫基醛和酮作为羰基结构单元，可以合成得到完全保护的天然和非天然N-乙酰半胱氨酸，二肽Cys-Gly，谷胱甘肽和高谷胱甘肽衍生物。研究了该方法的范围和局限性。讨论了在Ugi反应中咪唑啉副产物的形成。在某些反应中，显示2,2,2-三氟乙醇是一种比甲醇更好的反应介质。同样，当异氰基乙酸的更高反应性时，异氰基乙酸的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基衍生物（OBO-酯）被证明比异氰基乙酸乙酯更适合用作肽合成前体。需要异氰酸酯。
• A Joint Experimental-Computational Comparative Study of the Pd⁰-Catalysed Reactions of Aryl Iodides and Aldehydes with N, O, and S Tethers
  作者：Daniel Solé、Francesco Mariani、Israel Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201500393

  日期：2015.6

  heteroatom (nitrogen, oxygen, and sulfur) on the course of the palladium-catalysed intramolecular reactions of aryl iodides and aldehydes having heteroatom-containing tethers has been explored by an extensive experimental–computational (DFT) study. Two series of substrates were considered, namely aldehydes bearing either the α-(2-iodobenzylheteroatom) or β-(2-iodophenylheteroatom) moieties. While some

  杂原子（氮、氧和硫）对钯催化的芳基碘化物和具有含杂原子系链的醛的分子内反应过程的影响已通过广泛的实验计算 (DFT) 研究进行了探索。考虑了两个系列的底物，即带有 α-(2-碘苄基杂原子) 或 β-(2-碘苯基杂原子) 部分的醛。虽然在 2-碘苄基系列中从氮变为氧或硫时观察到一些实验差异，但杂原子直接键合到芳环的醛显示出常见的化学行为，而不管杂原子的性质如何。通过计算方法研究了导致实验观察到的反应产物的不同反应途径。
• Scope and limitations of the [1,2]-alkylsulfanyl (SMe, SEt and SCH2Ph) and sulfanyl (SH) migration in the stereospecific synthesis of substituted tetrahydrofurans †
  作者：Jason Eames、Nikolai Kuhnert、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b007284m

  日期：——

  dichloromethane gives stereospecifically substituted tetrahydrofurans via a [1,2]-SR shift in near quantitative yield. We comment on the structural variation of the migrating (RS) substituent and that of the migration origin and terminus on the outcome of the title reaction. We also report on the surprising similarity between an alkylsulfanyl (RS) and sulfanyl (SH) migrating group.

  一系列4-RS-1,3-二醇（R = Me，Et，Bn和H）的酸催化重排 甲苯-对磺酸 在 二氯甲烷通过[1,2] -SR位移以接近定量的产率得到立体定向取代的四氢呋喃。我们评论了迁移（RS）取代基的结构变化以及迁移起点和终点在标题反应结果上的变化。我们还报告了烷基硫烷基（RS）与硫烷基 （SH）迁移组。
• [EN] THIA-EPOTHILONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DERIVES THIA-EPOTHILONE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MORPHOCHEM AG KOMB CHEMIE

  公开号：WO2004048372A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to new Macrocycles of formula (I) and their use for the treatment of cancer.

  本发明涉及公式（I）的新大环化合物及其在癌症治疗中的应用。
• Substituted butaneolides and butane lactams, and pharmaceutical use
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05461158A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  This invention offers novel compounds of the formula [I] which are useful for treatment of various immune diseases such as immunodeficiency and autoimmune diseases caused by immuno disorders, and synthetic intermediates thereof represented by the formula [II], ##STR1## wherein X is oxygen or NR.sup.7 and the R.sub.1 -R.sub.7 groups are defined in the specification.

  这项发明提供了公式[I]的新化合物，可用于治疗各种免疫疾病，如免疫缺陷和由免疫紊乱引起的自身免疫疾病，以及其合成中间体，其表示为公式[II]，其中X是氧或NR.sup.7，而R.sub.1 -R.sub.7基团在规范中定义。