(3aR,4aR,6S,7R,8S,8aR,8bR)-2,2,7-trimethyl-6,8a-bis(phenylmethoxy)-7,8-bis(phenylmethoxymethyl)-3a,4a,5,6,8,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran | 479669-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4aR,6S,7R,8S,8aR,8bR)-2,2,7-trimethyl-6,8a-bis(phenylmethoxy)-7,8-bis(phenylmethoxymethyl)-3a,4a,5,6,8,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran
• CAS: 479669-01-7
• 化学式: C₄₂H₄₈O₇
• 分子量: 664.839
• InChiKey: QXFFQHOIFPHGEX-KXFQBCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4aR,6S,7R,8S,8aR,8bR)-2,2,7-trimethyl-6,8a-bis(phenylmethoxy)-7,8-bis(phenylmethoxymethyl)-3a,4a,5,6,8,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-2,5-bis(phenylmethoxy)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  原子转移自由基环化反应合成紫杉醇CD环系统

  摘要：

  在Kharasch条件下，源自d-葡萄糖的二烯的原子转移自由基环化提供了进入紫杉醇完全功能化的CD环系统的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02058-0
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-ethenyl-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-methylbut-3-en-2-yl] acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,4aR,6S,7R,8S,8aR,8bR)-2,2,7-trimethyl-6,8a-bis(phenylmethoxy)-7,8-bis(phenylmethoxymethyl)-3a,4a,5,6,8,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  原子转移自由基环化反应合成紫杉醇CD环系统

  摘要：

  在Kharasch条件下，源自d-葡萄糖的二烯的原子转移自由基环化提供了进入紫杉醇完全功能化的CD环系统的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02058-0

文献信息

• Synthesis of the CD ring system of paclitaxel by atom-transfer radical annulation reaction
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Hideyuki Nakajima、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02058-0

  日期：2002.11

  Atom-transfer radical annulation of diene derived from d-glucose under Kharasch conditions provided access to the fully functionalized CD ring system of paclitaxel.

  在Kharasch条件下，源自d-葡萄糖的二烯的原子转移自由基环化提供了进入紫杉醇完全功能化的CD环系统的途径。