5-tert-butyl 3-methyl 4-(4-nitrophenyl)-[1,2]oxazino[4,5-b]indole-3,5(1H,4H)-dicarboxylate | 1039097-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl 3-methyl 4-(4-nitrophenyl)-[1,2]oxazino[4,5-b]indole-3,5(1H,4H)-dicarboxylate
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 3-O-methyl 4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydrooxazino[4,5-b]indole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1039097-12-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₇
• 分子量: 453.452
• InChiKey: ZDHGXUJPVNKLGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 3-[(methoxycarbonylamino)oxymethyl]indole-1-carboxylate 、 对硝基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到5-tert-butyl 3-methyl 4-(4-nitrophenyl)-[1,2]oxazino[4,5-b]indole-3,5(1H,4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧代N-酰基亚胺离子环化合成吲哚衍生物

  摘要：

  在路易斯酸存在下，含吲哚的异羟肟酸盐与醛反应产生氧代 N-酰基亚胺离子，其环化为相应的 NO 稠合的 [1,2] 恶嗪 [4,5- B]吲哚，[1,2] oxazep​​ino[4,5- B]indole 和 [1,2]oxazocino[4,5- B]indole 衍生物的收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072532

文献信息

• Synthesis of Indole Derivatives by Cyclization of Oxo <i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Junbiao Chang、Kang Zhao、Xiufang Zheng

  DOI：10.1055/s-2008-1072532

  日期：2008.5

  The reaction of indole-containing hydroxamates with aldehydes in the presence of Lewis acid leads to oxo N-acyliminium ions, which cyclize to the corresponding N-O fused [1,2]oxazino[4,5- B]indole, [1,2]oxazepino[4,5- B]indole, and [1,2]oxazocino[4,5- B]indole derivatives in good yields.

  在路易斯酸存在下，含吲哚的异羟肟酸盐与醛反应产生氧代 N-酰基亚胺离子，其环化为相应的 NO 稠合的 [1,2] 恶嗪 [4,5- B]吲哚，[1,2] oxazep​​ino[4,5- B]indole 和 [1,2]oxazocino[4,5- B]indole 衍生物的收率很高。