2,3,5,6,11,11b-hexahydro-11b-methyl-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-11b-methyl-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid
• 英文别名: (5R,11bS)-11b-methyl-3-oxo-2,5,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: NZDWCAYIVCYIPK-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tryptophan 、 乙酰丙酸 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2,3,5,6,11,11b-hexahydro-11b-methyl-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of chlorotrimethylsilane in Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  Chlorotrimethylsilane has been found to be an efficient condensing agent in the Pictet-Spengler reaction, affording an extremely straightforward synthetic route to tetrahydro-beta-carboline derivatives and their analogs. The applicability of the method has been studied, and a representative library of structurally diverse products has been created..

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0804-7