(3R)-3-[(2S,3S)-4-[(2R,4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyloxan-2-yl]-3-triethylsilyloxybutan-2-yl]-6,8-bis(methoxymethoxy)-5-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one | 934631-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R)-3-[(2S,3S)-4-[(2R,4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyloxan-2-yl]-3-triethylsilyloxybutan-2-yl]-6,8-bis(methoxymethoxy)-5-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 934631-75-1
• 化学式: C₅₀H₇₆O₁₁Si₂
• 分子量: 909.318
• InChiKey: JENQASDKGMKGPK-WGEHXLCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(2S,3S)-4-[(2R,4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyloxan-2-yl]-3-triethylsilyloxybutan-2-yl]-6,8-bis(methoxymethoxy)-5-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 氨 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.62h， 生成 [(2R,4R,6S)-2-[(2S,3S)-2-acetyloxy-3-[(3R)-6,8-diacetyloxy-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]butyl]-6-carbamoyl-3,3-dimethyloxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Psymberin

  摘要：

  A formal synthesis of psymberin (irciniastatin A) is presented. Notable features of the synthesis include the chemo-, regio-, and stereoselective oxidation of a 1,3-disubstituted allene, a configuration-dependent spirodiepoxide opening, the efficient syntheses of functionalized trans-2,6-disubstituted pyrans, and the union of a highly functionalized aldehyde with a pentasubstituted aryl homoenolate to give a dihydroisocumarin.

  DOI：

  10.1021/ol063143k
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2,3-二甲基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (3R)-3-[(2S,3S)-4-[(2R,4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyloxan-2-yl]-3-triethylsilyloxybutan-2-yl]-6,8-bis(methoxymethoxy)-5-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Psymberin

  摘要：

  A formal synthesis of psymberin (irciniastatin A) is presented. Notable features of the synthesis include the chemo-, regio-, and stereoselective oxidation of a 1,3-disubstituted allene, a configuration-dependent spirodiepoxide opening, the efficient syntheses of functionalized trans-2,6-disubstituted pyrans, and the union of a highly functionalized aldehyde with a pentasubstituted aryl homoenolate to give a dihydroisocumarin.

  DOI：

  10.1021/ol063143k

文献信息

• A Formal Synthesis of Psymberin
  作者：Ning Shangguan、Sezgin Kiren、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ol063143k

  日期：2007.3.1

  A formal synthesis of psymberin (irciniastatin A) is presented. Notable features of the synthesis include the chemo-, regio-, and stereoselective oxidation of a 1,3-disubstituted allene, a configuration-dependent spirodiepoxide opening, the efficient syntheses of functionalized trans-2,6-disubstituted pyrans, and the union of a highly functionalized aldehyde with a pentasubstituted aryl homoenolate to give a dihydroisocumarin.