2-[(2R,4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyloxan-2-yl]acetaldehyde | 934631-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(2R,4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyloxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 934631-71-7
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅Si
• 分子量: 484.708
• InChiKey: FQNFNTLOFZLZFG-HDYLNDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyloxan-2-yl]acetaldehyde 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 氨 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.2h， 生成 [(2R,4R,6S)-2-[(2S,3S)-2-acetyloxy-3-[(3R)-6,8-diacetyloxy-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]butyl]-6-carbamoyl-3,3-dimethyloxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Psymberin

  摘要：

  A formal synthesis of psymberin (irciniastatin A) is presented. Notable features of the synthesis include the chemo-, regio-, and stereoselective oxidation of a 1,3-disubstituted allene, a configuration-dependent spirodiepoxide opening, the efficient syntheses of functionalized trans-2,6-disubstituted pyrans, and the union of a highly functionalized aldehyde with a pentasubstituted aryl homoenolate to give a dihydroisocumarin.

  DOI：

  10.1021/ol063143k
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-ethynyl-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(2R,4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyloxan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Psymberin

  摘要：

  A formal synthesis of psymberin (irciniastatin A) is presented. Notable features of the synthesis include the chemo-, regio-, and stereoselective oxidation of a 1,3-disubstituted allene, a configuration-dependent spirodiepoxide opening, the efficient syntheses of functionalized trans-2,6-disubstituted pyrans, and the union of a highly functionalized aldehyde with a pentasubstituted aryl homoenolate to give a dihydroisocumarin.

  DOI：

  10.1021/ol063143k