cineromycin B | 11033-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: cineromycin B
• 英文别名: (3E,5R,6E,8S,9E,13S,14R)-5,8-dihydroxy-5,9,13,14-tetramethyl-1-oxacyclotetradeca-3,6,9-trien-2-one
• CAS: 11033-23-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: RLNOIXQIRICASI-COLUYNCMSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.8-148.5 °C
• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cineromycin B 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 反应 12.0h， 以36%的产率得到(3E,6E,9E)-(5R,13S,14R)-5-Hydroxy-5,9,13,14-tetramethyl-oxacyclotetradeca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  New Cineromycins and Musacins Obtained by Metabolite Pattern Analysis of Streptomyces griseoviridis FH-S 1832). II. Structure Elucidation.

  摘要：

  利用化学筛选方法对 Griseoviridis 链霉菌（菌株 FH-S 1832）产生的次级代谢物模式进行了详细分析，结果发现、分离并阐明了新的 14 元内酯类辛诺霉素 B 型[脱氢辛诺霉素 B (5)、氧霉素 B (7) 和 2，3-二氢霉素 B (8)]，以及与 nigrosporalactone 和 4，5-二羟基-辛-2，6-二烯酸酯有关的新γ-内酯，命名为蕈毒素 A 至 F（10、13-15、17、18 和 21）。这些代谢物的组成是通过光谱数据和化学变化推断出来的。麝香草苷 D（10）的构型是通过手性酸衍生法（Helmchen 法）确定的。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.438
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,6R)-tetrahydro-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 ammonium heptamolybdate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cineromycin B
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cineromycin B

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of cineromycin B, a 14-membered unsaturated macrolide with two doubly allylic alcohols, was completed using a Julia coupling, an oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of selenide, and a Yamaguchi macrolactonization as key reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.021

文献信息

• New Cineromycins and Musacins Obtained by Metabolite Pattern Analysis of Streptomyces griseoviridis FH-S 1832). II. Structure Elucidation.
  作者：ANDREA SCHNEIDER、JULIA SPÄTH、SABINE BREIDING-MACK、AXEL ZEECK、SUSANNE GRABLEY、RALF THIERICKE

  DOI：10.7164/antibiotics.49.438

  日期：——

  A detailed analysis of the secondary metabolite pattern produced by Streptomyces griseoviridis (strain FH-S 1832) using a chemical screening method resulted in the detection, isolation and structure elucidation of new 14-membered lactones of the cineromycin B-type [dehydrocineromycin B (5), oxycineromycin B (7), and 2, 3-dihydrocineromycin B (8)], as well as new γ-lactones related to nigrosporalactone and 4, 5-dihydroxy-octa-2, 6-dienoic acid esters named musacins A to F (10, 13-15, 17, 18 and 21). The constitution of these metabolites were deduced from spectroscopic data as well as chemical transformations. The configuration of musacin D (10) was determined by derivatization with chiral acids (Helmchen's method).

  利用化学筛选方法对 Griseoviridis 链霉菌（菌株 FH-S 1832）产生的次级代谢物模式进行了详细分析，结果发现、分离并阐明了新的 14 元内酯类辛诺霉素 B 型[脱氢辛诺霉素 B (5)、氧霉素 B (7) 和 2，3-二氢霉素 B (8)]，以及与 nigrosporalactone 和 4，5-二羟基-辛-2，6-二烯酸酯有关的新γ-内酯，命名为蕈毒素 A 至 F（10、13-15、17、18 和 21）。这些代谢物的组成是通过光谱数据和化学变化推断出来的。麝香草苷 D（10）的构型是通过手性酸衍生法（Helmchen 法）确定的。
• Enantioselective total synthesis of cineromycin B
  作者：Tatsuhisa Takahashi、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.021

  日期：2003.12

  The enantioselective total synthesis of cineromycin B, a 14-membered unsaturated macrolide with two doubly allylic alcohols, was completed using a Julia coupling, an oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of selenide, and a Yamaguchi macrolactonization as key reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.