Methyl (S)-2,2-dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-[N-phenyl-((S)-N',N'-phthaloyl-tert-leucyl)]aminopropionate | 220892-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Methyl (S)-2,2-dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-[N-phenyl-((S)-N',N'-phthaloyl-tert-leucyl)]aminopropionate
• 英文别名: methyl (3S)-3-(N-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,3-dimethylbutanoyl]anilino)-2,2-dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propanoate
• CAS: 220892-30-8
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₅
• 分子量: 568.713
• InChiKey: ZSHIAZMNKSPVHR-URLMMPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (S)-2,2-dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-[N-phenyl-((S)-N',N'-phthaloyl-tert-leucyl)]aminopropionate 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以88%的产率得到Methyl (S)-dimethyl-3-(2',4',6'-trimethylphenyl)-3-[N-phenyl-((S)-tert-leucyl)]aminopropionate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰氨基酸对曼尼希反应的不对称控制

  摘要：

  曼尼希型反应是有效合成β-氨基羰基化合物的有力方法，β-氨基羰基化合物是构建天然产物，β-肽和拟肽的有价值的中间体。为了有效地控制曼尼希反应的空间，开发了一种方法，该方法包括用N-保护的氨基酸氯化物处理亚胺，得到N-酰基酰亚胺中间体，随后再用甲硅烷基乙烯酮缩醛攻击。该反应在室温下且没有任何路易斯酸的情况下进行得最好。如果使用N，N-邻苯二甲酰基叔亮氨酸作为手性助剂，并且如果使用在两个芳环中均带有两个邻位取代基的N-芳基，C-芳基席夫斯碱，则立体选择性最高。在这些条件下，曼尼希加合物以制备有用的产率形成，并具有出色的立体选择性（非对映异构体比例通常> 99：1）。通过1）通过用NaBH 4还原和酸水解还原邻苯二甲酰亚胺来容易地除去手性辅助基团，然后2）Edman降解。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2032::aid-chem2032>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2,4,6-Trimethylphenylmethylene)benzenamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 Methyl (S)-2,2-dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-[N-phenyl-((S)-N',N'-phthaloyl-tert-leucyl)]aminopropionate
  参考文献：
  名称：

  N,N-Phthaloylamino Acids as Chiral Auxiliaries in Asymmetric Mannich-Type Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990115)38:1/2<184::aid-anie184>3.0.co;2-e

文献信息

• Asymmetric Steering of the Mannich Reaction with Phthaloyl Amino Acids
  作者：Roland Müller、Herbert Röttele、Henning Henke、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2032::aid-chem2032>3.0.co;2-b

  日期：2000.6.2

  Schiffs bases are used that carry two ortho-substituents in either aromatic ring. Under these conditions the Mannich adducts are formed in preparatively useful yields and with excellent stereoselectivity (diastereomer ratio in general >99:1). The chiral auxiliary group is readily removed by 1) cleavage of the phthaloyl imide via reduction with NaBH4 and acid hydrolysis followed by 2) Edman degradation

  曼尼希型反应是有效合成β-氨基羰基化合物的有力方法，β-氨基羰基化合物是构建天然产物，β-肽和拟肽的有价值的中间体。为了有效地控制曼尼希反应的空间，开发了一种方法，该方法包括用N-保护的氨基酸氯化物处理亚胺，得到N-酰基酰亚胺中间体，随后再用甲硅烷基乙烯酮缩醛攻击。该反应在室温下且没有任何路易斯酸的情况下进行得最好。如果使用N，N-邻苯二甲酰基叔亮氨酸作为手性助剂，并且如果使用在两个芳环中均带有两个邻位取代基的N-芳基，C-芳基席夫斯碱，则立体选择性最高。在这些条件下，曼尼希加合物以制备有用的产率形成，并具有出色的立体选择性（非对映异构体比例通常> 99：1）。通过1）通过用NaBH 4还原和酸水解还原邻苯二甲酰亚胺来容易地除去手性辅助基团，然后2）Edman降解。
• N,N-Phthaloylamino Acids as Chiral Auxiliaries in Asymmetric Mannich-Type Reactions
  作者：Roland Müller、Helmut Goesmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990115)38:1/2<184::aid-anie184>3.0.co;2-e

  日期：1999.1.15