(S,E)-2-methylhex-4-en-1-ol | 135094-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-2-methylhex-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,2S)-2-methylhex-4-en-1-ol
• CAS: 135094-65-4
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: YQFHGAAWKWUCGM-SDLBARTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-methylhex-4-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(E)-2-methyl-hex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  强力免疫抑制剂吡罗宁的全合成

  摘要：

  PA-48153C吡咯丁酮的全合成-一种有效的免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01413-x
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-hexenoate 在 锂硼氢 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (S,E)-2-methylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酪氨酸衍生的四酸的合成途径：真菌代谢产物F-14329的全合成

  摘要：

  从β-羟基酪氨酸衍生的3-酰基四酸在合成上具有挑战性。基于带有酰基侧链的Meldrum酸共轭物和受邻硝基苄基基团N保护的β-羟基酪氨酸盐之间的缩合，给出了通往该结构基序的第一条路线。该基团可对所得的N-（β-酮酰基）氨基酯进行Dieckmann环化反应，然后可以光解法将其除去，而不会破坏精密的3'-羟基。该策略适用于真菌代谢产物F-14329的首次全合成（1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201701259

文献信息

• Biosynthesis of tetronasin: Part 3 preparation of deuterium labelled tri- and tetraketides as putative biosynthetic precursors of tetronasin
  作者：Helen C. Hailes、Sandeep Handa、Peter F. Leadlay、Ian C. Lennon、Steven V. Ley、James Staunton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76541-5

  日期：1994.1

  The preparation of seven deuterium labelled N-acetyl cysteamine thioesters (2a), (2b), (3a), (3b), (4), (5) and (6) as putative biosynthesis precursors of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin is described.

  七个氘标记的N-乙酰半胱胺硫代酸酯（2a），（2b），（3a），（3b），（4），（5）和（6）的制备是酰基四氢代酸离子载体四氢松黄素的假定生物合成前体描述。
• [EN] SYNTHESIS OF SULFONAMIDE INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES DE SULFONAMIDE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2021225833A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Provided herein are processes for synthesizing Mcl-1 inhibitors and intermediates such as compound Z that can be used to prepare them. In particular, provided herein are processes for synthesizing compound A1, and salts or solvates thereof and compound A2, and salts and solvates thereof. [INSERT COMPOUNDS HERE]

  本文提供了一些合成Mcl-1抑制剂和中间体的方法，例如可以用来制备它们的Z化合物。特别是，本文提供了合成A1化合物及其盐或溶剂化物以及合成A2化合物及其盐和溶剂化物的方法。[插入化合物此处]
• Total synthesis of a potent immunosuppressant pironetin
  作者：Mukund K Gurjar、John T Henri、D Subhas Bose、A V Rama Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01413-x

  日期：1996.9

  Total synthesis of PA-48153C Pironetin — a potent immunosuppressant is described.

  PA-48153C吡咯丁酮的全合成-一种有效的免疫抑制剂。
• A Synthetic Route to β-Hydroxytyrosine-Derived Tetramic Acids: Total Synthesis of the Fungal Metabolite F-14329
  作者：Sebastian Bruckner、Robert G. Haase、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/chem.201701259

  日期：2017.4.27

  derived from β‐hydroxytyrosine are synthetically challenging. The first route to this structural motif, based upon a condensation between a Meldrum's acid conjugate bearing the acyl side chain, and a β‐hydroxytyrosinate, N‐protected by an ortho‐nitrobenzyl group is presented. This group enables the Dieckmann cyclization of the resulting N‐(β‐ketoacyl)amino ester, after which it can be removed photolytically

  从β-羟基酪氨酸衍生的3-酰基四酸在合成上具有挑战性。基于带有酰基侧链的Meldrum酸共轭物和受邻硝基苄基基团N保护的β-羟基酪氨酸盐之间的缩合，给出了通往该结构基序的第一条路线。该基团可对所得的N-（β-酮酰基）氨基酯进行Dieckmann环化反应，然后可以光解法将其除去，而不会破坏精密的3'-羟基。该策略适用于真菌代谢产物F-14329的首次全合成（1）。