O-ethyl-N-propylamino-3-oxobutylketene acetal | 200862-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl-N-propylamino-3-oxobutylketene acetal
• 英文别名: (E)-4-ethoxy-4-(propylamino)but-3-en-2-one
• CAS: 200862-15-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: VATYVWYYAQIRKO-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 O-ethyl-N-propylamino-3-oxobutylketene acetal 反应 5.0h， 以46%的产率得到(4-Acetyl-2,5-dioxo-1-propyl-pyrrolidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-3,4-二取代的吡咯烷-2,5-二酮的新型合成：α-氧杂环丁烯O，N-缩醛和马来酸酐的缩合

  摘要：

  完成了一种合成N-烷基-3-酰基-4-烷氧基羰基甲基吡咯烷-2,5-二酮（3）的新方法。在没有溶剂的情况下，α-氧杂环丁烯O，N-缩醛（1）与马来酸酐（2）在80-110°C下反应5小时，得到3，产率中等至良好（36-74％）。单X射线晶体分析表明，C-3和C-4上的两个取代基是反式的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10227-7
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 3-hydroxybut-2-enethioate de O-ethyle 在 甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到O-ethyl-N-propylamino-3-oxobutylketene acetal
  参考文献：
  名称：

  A New Two-Step Synthesis of α-OxoketeneO,N-Acetals

  摘要：

  从β-氧代硫代酯出发，开发了一种新型的α-氧代烯酮O,N-乙缩醛合成方法。因此，将化合物2a-c与烷基、烯丙基或环状伯胺在回流的甲苯和甲酸中反应，得到了高收率的α-氧代烯酮O,N-乙缩醛3a-i。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25508

文献信息

• A New Two-Step Synthesis of α-Oxoketene<i>O,N</i>-Acetals
  作者：Jacques Moussounga、James Bouquant、Josselin Chuche

  DOI：10.1055/s-1994-25508

  日期：——

  A new synthesis of α-oxoketene O,N-acetals has been developed from β-oxothioxo esters. Thus, the reaction of 2a-c with alkyl, allyl or cyclic primary amines in refluxing toluene and formic acid led to α-oxoketene O,N-acetals 3a-i in good yields.

  从β-氧代硫代酯出发，开发了一种新型的α-氧代烯酮O,N-乙缩醛合成方法。因此，将化合物2a-c与烷基、烯丙基或环状伯胺在回流的甲苯和甲酸中反应，得到了高收率的α-氧代烯酮O,N-乙缩醛3a-i。
• Preparation of 1,6-naphthyridine-2,5(1<i>H</i>,6<i>H</i>)-diones
  作者：Tetsuo Ohta、Hironori Fujisawa、Mitsuru Kawazome、Yasuto Nakai、Isao Furukawa

  DOI：10.1002/jhet.5570380123

  日期：2001.1

  Novel method for the synthesis of 3-acyl-1,6-dialkyl-7-methyl-1,6-naphthyridine-2,5(1H,6H)-diones (2) was developed. The reaction of 2-acyl-1-alkylamino-1-ethoxyethylenes (1) with acetyl chloride or β-keto amide 3 with acetyl chloride in the presence of p-toluenesulfonic acid gave 2 in moderate yield (14-59% yield).

  开发了合成3-酰基-1,6-二烷基-7-甲基-1,6-萘啶-2,5（1H，6H）-二酮的新方法（2）。在对甲苯磺酸的存在下，2-酰基-1-烷基氨基-1-乙氧基乙烯（1）与乙酰氯或β-酮酰胺3与乙酰氯的反应以中等收率（14-59％收率）得到2。
• Mild Synthesis of α-Oxoketene O.N-Acetals from β-Oxothioxo Esters and Amines
  作者：Isao Furukawa、Hironori Fujisawa、Tetsuji Abe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1080/00397919908085808

  日期：1999.2

  alpha-Oxoketene O,N-acetals were prepared from beta-oxothiono esters and primary amines in the presence of triethylamine at room temperature within several hours in good yields.
• Novel synthesis of N-alkyl-3,4-disubstituted pyrrolidine-2,5-diones: Condensation of α-oxoketene O,N-acetals and maleic anhydride
  作者：Isao Furukawa、Tetsuji Abe、Hironori Fujisawa、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10227-7

  日期：1997.12

  A novel method for the synthesis of N-alkyl-3-acyl-4-alkoxycarbonylmethylpyrrolidine-2,5-diones (3) was accomplished. α-Oxoketene O,N-acetals (1) reacted with maleic anhydride (2) at 80–110 °C for 5 h without solvent to give 3 in moderate to good yield (36–74%). Single X-ray crystallographic analysis showed that the two substituents on C-3 and C-4 were trans.

  完成了一种合成N-烷基-3-酰基-4-烷氧基羰基甲基吡咯烷-2,5-二酮（3）的新方法。在没有溶剂的情况下，α-氧杂环丁烯O，N-缩醛（1）与马来酸酐（2）在80-110°C下反应5小时，得到3，产率中等至良好（36-74％）。单X射线晶体分析表明，C-3和C-4上的两个取代基是反式的。