2-amino-6-(N-methylamino)-3-nitropyridine | 144435-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-amino-6-(N-methylamino)-3-nitropyridine
• 英文别名: 2-amino-6-(methylamino)-3-nitropyridine；6-N-methyl-3-nitropyridine-2,6-diamine
• CAS: 144435-15-4
• 化学式: C₆H₈N₄O₂
• 分子量: 168.155
• InChiKey: PRGZPLSOFDWHHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(N-methylamino)-3-nitropyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-N-methylpyridine-2,3,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  新型的α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸酯受体拮抗剂：6-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-2,3（1H，4H）的合成与构效关系-吡啶并[2,3-b]吡嗪二酮及相关化合物。

  摘要：

  我们已经合成并评估了氮杂喹喔啉酮3a-c在抑制大鼠全脑[3H] AMPA结合中的活性。发现氮杂喹喔啉二酮核在AMPA受体结合中起喹喔啉二酮的生物同工异构体的作用。6-和/或7-取代的2,3（1H，4H）-吡啶并[2,3-b]吡嗪二酮衍生物4、7-1、13、15和16的详细结构-活性关系显示出一些差异与包括6-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-2,3-（1H，4H）-喹喔啉二酮（1）（YM90K）的相应取代喹喔啉二酮的比较。X射线研究表明1.HCl的7-硝基基团与喹喔啉环几乎共面，而6-咪唑-1-基相对于芳环旋转。从NMDA受体结合研究中的甘氨酸位点开始，表明在吡啶并吡嗪二酮上6-取代基的庞大可能是针对甘氨酸位点的选择性的原因。在一系列的氮杂喹喔啉二酮中，6-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-2,3（1H，4H）-吡啶并[2,3-b]吡嗪二酮（8c）表现出最佳亲和力的组合对AMPA受体具有Ki值为0

  DOI：

  10.1021/jm950304+
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基吡啶 、 甲胺 在 potassium permanganate 作用下， 反应 0.5h， 以61%的产率得到2-amino-6-(N-methylamino)-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Szpakiewicz, Barbara; Wozniak, Marian, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 1, p. 75 - 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionate Receptor Antagonists:  Synthesis and Structure−Activity Relationships of 6-(1<i>H</i>-Imidazol-1-yl)- 7-nitro-2,3(1<i>H</i>,4<i>H</i>)-pyrido[2,3-<i>b</i>]pyrazinedione and Related Compounds
  作者：Junya Ohmori、Hirokazu Kubota、Masao Shimizu-Sasamata、Masamichi Okada、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1021/jm950304+

  日期：1996.3.15

  for quinoxalinedione in AMPA receptor binding. The detailed structure-activity relationships of 6- and/or 7-substituted 2,3(1H,4H)-pyrido[2,3-b]pyrazinedione derivatives 4, 7-1-, 13, 15 and 16 showed some differences in comparison with those of the corresponding substituted quinoxalinediones, including 6-(1H-imidazol-1-yl)-7-nitro-2,3-(1H,4H)-quinoxalinedione (1) (YM90K). The X-ray study exhibited that

  我们已经合成并评估了氮杂喹喔啉酮3a-c在抑制大鼠全脑[3H] AMPA结合中的活性。发现氮杂喹喔啉二酮核在AMPA受体结合中起喹喔啉二酮的生物同工异构体的作用。6-和/或7-取代的2,3（1H，4H）-吡啶并[2,3-b]吡嗪二酮衍生物4、7-1、13、15和16的详细结构-活性关系显示出一些差异与包括6-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-2,3-（1H，4H）-喹喔啉二酮（1）（YM90K）的相应取代喹喔啉二酮的比较。X射线研究表明1.HCl的7-硝基基团与喹喔啉环几乎共面，而6-咪唑-1-基相对于芳环旋转。从NMDA受体结合研究中的甘氨酸位点开始，表明在吡啶并吡嗪二酮上6-取代基的庞大可能是针对甘氨酸位点的选择性的原因。在一系列的氮杂喹喔啉二酮中，6-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-2,3（1H，4H）-吡啶并[2,3-b]吡嗪二酮（8c）表现出最佳亲和力的组合对AMPA受体具有Ki值为0
• Szpakiewicz, Barbara; Wozniak, Marian, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 1, p. 75 - 78
  作者：Szpakiewicz, Barbara、Wozniak, Marian

  DOI：——

  日期：——