L-glutamic acid dianilide | 2643-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-glutamic acid dianilide
• 英文别名: (l(+)-Glutaminsaeure)-dianilid；(2S)-2-amino-N,N'-diphenylpentanediamide
• CAS: 2643-65-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: GPNWOYXZXZBLQZ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  605.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-glutamic acid dianilide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-N2-Benzyl-N1,N5-diphenyl-pentane-1,2,5-triamine
  参考文献：
  名称：

  新型手性磷配体的开发：P-致色性二氨基膦氧化物。Pd催化的季碳不对称结构中对映体的独特来源

  摘要：

  我们最近开发了新的一类手性磷配体：P-手性二氨基膦氧化物。这些五价磷化合物已成功地应用于Pd催化的叔碳和季碳的不对称结构。实际的配体结构是三价磷物质17，它是由BSA诱导的6（前配体）的P（V）到P（III）转化原位生成的。详细的力学研究，包括不对称扩增和初始速率动力学，揭示了复杂的18 [Pd- 17（1：2）络合物]是活性催化剂。还阐明了配体侧臂上氮原子的重要功能。不对称季碳结构中对映体的来源是由N-Zn配位介导的次级配体底物相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo050800y
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸酐 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 L-glutamic acid dianilide
  参考文献：
  名称：

  新型手性磷配体的开发：P-致色性二氨基膦氧化物。Pd催化的季碳不对称结构中对映体的独特来源

  摘要：

  我们最近开发了新的一类手性磷配体：P-手性二氨基膦氧化物。这些五价磷化合物已成功地应用于Pd催化的叔碳和季碳的不对称结构。实际的配体结构是三价磷物质17，它是由BSA诱导的6（前配体）的P（V）到P（III）转化原位生成的。详细的力学研究，包括不对称扩增和初始速率动力学，揭示了复杂的18 [Pd- 17（1：2）络合物]是活性催化剂。还阐明了配体侧臂上氮原子的重要功能。不对称季碳结构中对映体的来源是由N-Zn配位介导的次级配体底物相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo050800y

文献信息

• CLXV.—The action of aniline on d-glutamic acid
  作者：William Herbert Gray

  DOI：10.1039/jr9280001264

  日期：——
• Hugounenq; Florence; Couture, Bulletin de la Societe de Chimie Biologique, vol. 6, p. 673
  作者：Hugounenq、Florence、Couture

  DOI：——

  日期：——
• Development of a New Class of Chiral Phosphorus Ligands:  P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides. A Unique Source of Enantioselection in Pd-Catalyzed Asymmetric Construction of Quaternary Carbons
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takamasa Masuda、Takayoshi Matsumoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/jo050800y

  日期：2005.9.1

  phosphorus compounds have been successfully applied to Pd-catalyzed asymmetric construction of tertiary and quaternary carbons. The actual ligand structure was the trivalent phosphorus species 17, which was generated in situ by BSA-induced P(V) to P(III) transformation of 6, the preligand. Detailed mechanistic studies, including asymmetric amplification and initial rate kinetics, revealed that complex 18

  我们最近开发了新的一类手性磷配体：P-手性二氨基膦氧化物。这些五价磷化合物已成功地应用于Pd催化的叔碳和季碳的不对称结构。实际的配体结构是三价磷物质17，它是由BSA诱导的6（前配体）的P（V）到P（III）转化原位生成的。详细的力学研究，包括不对称扩增和初始速率动力学，揭示了复杂的18 [Pd- 17（1：2）络合物]是活性催化剂。还阐明了配体侧臂上氮原子的重要功能。不对称季碳结构中对映体的来源是由N-Zn配位介导的次级配体底物相互作用。

表征谱图