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tert-butyl [4-(3,5-dibromo-4-methyl-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate | 1361196-96-4

中文名称
——
中文别名
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英文名称
tert-butyl [4-(3,5-dibromo-4-methyl-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate
英文别名
tert-butyl N-[4-[3,5-dibromo-4-methyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrol-2-yl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate
tert-butyl [4-(3,5-dibromo-4-methyl-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate化学式
CAS
1361196-96-4
化学式
C22H31Br2N5O3Si
mdl
——
分子量
601.413
InChiKey
SVXKWOIPYMZNRB-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.92
  • 重原子数:
    33
  • 可旋转键数:
    9
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    94.1
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    tert-butyl [4-(3,5-dibromo-4-methyl-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate三氟乙酸三氟乙酸 、 sodium carbonate 作用下, 以 二氯甲烷甲醇 为溶剂, 以34%的产率得到4-(3,5-dibromo-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-amine ditrifluoroacetate
    参考文献:
    名称:
    Ageladine A类似物的合成及其基质金属蛋白酶-12抑制活性。
    摘要:
    通过使用我们之前探索过的天然阿格拉定A的总合成路线,可以完成37种阿格拉定A类似物的合成。从使用新型类似物进行的基质金属蛋白酶12(MMP-12)抑制活性分析中,可以明显看出吡咯环2位上的卤素原子对于抑制活性是必不可少的,并且引入了溴原子吡咯环的4-位上的杂合对于产生有效的活性非常有效。另外,吡咯环与咪唑环的交换在增加活性方面极其有效,并且发现由此获得的类似物29显示出比天然阿格拉德汀A强约4倍的有效活性。
    DOI:
    10.1248/cpb.59.579
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Ageladine A类似物的合成及其基质金属蛋白酶-12抑制活性。
    摘要:
    通过使用我们之前探索过的天然阿格拉定A的总合成路线,可以完成37种阿格拉定A类似物的合成。从使用新型类似物进行的基质金属蛋白酶12(MMP-12)抑制活性分析中,可以明显看出吡咯环2位上的卤素原子对于抑制活性是必不可少的,并且引入了溴原子吡咯环的4-位上的杂合对于产生有效的活性非常有效。另外,吡咯环与咪唑环的交换在增加活性方面极其有效,并且发现由此获得的类似物29显示出比天然阿格拉德汀A强约4倍的有效活性。
    DOI:
    10.1248/cpb.59.579
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文献信息

  • Synthesis of novel ageladine A analogs showing more potent matrix metalloproteinase (MMP)-12 inhibitory activity than the natural product
    作者:Naoki Ando、Shiro Terashima
    DOI:10.1016/j.bmcl.2009.07.099
    日期:2009.9
    By employing a previously established synthetic scheme, the synthesis described in the title was carried out in order to explore the substituent effects in the pyrrole ring of ageladine A on MMP-12 inhibitory activity. It became evident that a halogen atom (Br or Cl) at the 2-position and an additional bromine atom at the 4-position are highly effective for improving the inhibitory activity. These studies led us to discover three novel ageladine A analogs (4a. c, o) showing more potent MMP-12 inhibitory activity than the natural product. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Synthesis and Matrix Metalloproteinase-12 Inhibitory Activity of Ageladine A Analogs
    作者:Naoki Ando、Shiro Terashima
    DOI:10.1248/cpb.59.579
    日期:——
    Synthesis of the 37 ageladine A analogs was accomplished by employing the total synthetic route of natural ageladine A previously explored by us. From the matrix metalloproteinase-12 (MMP-12) inhibitory activity assay carried out using the novel analogs, it appeared evident that the halogen atom at the 2-position of pyrrole ring was essential for the inhibitory activity and that the introduction of
    通过使用我们之前探索过的天然阿格拉定A的总合成路线,可以完成37种阿格拉定A类似物的合成。从使用新型类似物进行的基质金属蛋白酶12(MMP-12)抑制活性分析中,可以明显看出吡咯环2位上的卤素原子对于抑制活性是必不可少的,并且引入了溴原子吡咯环的4-位上的杂合对于产生有效的活性非常有效。另外,吡咯环与咪唑环的交换在增加活性方面极其有效,并且发现由此获得的类似物29显示出比天然阿格拉德汀A强约4倍的有效活性。
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