2,6-bis(hydroxymethyl)-4-ethoxypyridine | 1817-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-bis(hydroxymethyl)-4-ethoxypyridine
• 英文别名: 4-ethoxy-2,6-bis(hydroxymethyl)pyridine；[4-Ethoxy-6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]methanol
• CAS: 1817-19-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: OANDAWUWWWVWBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  351.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(hydroxymethyl)-4-ethoxypyridine 在 selenium(IV) oxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2E,12E)-16-Ethoxy-6,9-dioxa-3,12,18-triaza-bicyclo[12.3.1]octadeca-1(17),2,12,14(18),15-pentaene
  参考文献：
  名称：

  用于多元醇选择性酰化的凹形吡啶

  摘要：

  已经发现使用（双）大环吡啶 2 和 9 作为催化剂可以提高多元醇（1,2- 或 1,3- 烷二醇，部分保护的糖苷）的碱催化酰化的选择性。正如许多 X 射线分析（1a、1b、2a、2b、2e、9）所表明的那样，对于不同环尺寸（1 对 2）的凹形吡啶获得的不同选择性可能是由它们不同的几何形状引起的。甲基葡糖苷 7 可以选择性地在 2 位被酰化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1077::aid-ejoc1077>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,6-吡啶二羧酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 生成 2,6-bis(hydroxymethyl)-4-ethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-functionalized terdendate pyridine-based ligands

  摘要：

  Four different 4-functionalised pyridine-based ligands were synthesized with aminomethyl, oxazolinyl, pyrazolyl and methylimidazolyl groups at the 2- and 6-position. The nitrogens of these groups together with the pyridine nitrogen can act as terdendate ligands for metal ions. Synthetic handles on the 4-position of the pyridine :group were introduced via ether or ester bonds leading to monofunctional, bifunctional and amphiphilic ligands. (C) 2003 Published by Fisevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00753-1

文献信息

• Syntheses and anti-HIV and human cluster of differentiation 4 (CD4) down-modulating potencies of pyridine-fused cyclotriazadisulfonamide (CADA) compounds
  作者：Liezel A. Lumangtad、Elisa Claeys、Sunil Hamal、Amarawan Intasiri、Courtney Basrai、Expedite Yen-Pon、Davison Beenfeldt、Kurt Vermeire、Thomas W. Bell

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115816

  日期：2020.12

  Postulating that fusing a pyridine ring bearing hydrophobic substituents into the macrocyclic scaffold of CADA compounds may lead to potent compounds with improved properties, 17 macrocycles were synthesized, 14 with 12-membered rings having an isobutylene head group, two arenesulfonyl side arms, and fused pyridine rings bearing a para substituent. The analogs display a wide range of CD4 down-modulating

  CADA 化合物选择性地下调人类细胞表面 CD4 蛋白，并作为 HIV 进入抑制剂和哮喘、类风湿性关节炎、糖尿病和某些癌症的药物受到关注。假设将带有疏水性取代基的吡啶环融合到 CADA 化合物的大环支架中可能会产生具有改进性能的有效化合物，合成了 17 个大环，14 个具有具有异丁烯头基团、两个芳烃磺酰基侧臂和稠合吡啶的 12 元环带有对位取代基的环。这些类似物显示出广泛的 CD4 下调和抗 HIV 效力，其中一些效力高于 CADA，证明效力不需要 12 元环中的强碱性氮原子，并且疏水取代基增强了抗 HIV 的效力吡啶稠合的 CADA 化合物。
• Concave Pyridines for Selective Acylations of Polyols
  作者：Ulrich Lüning、Sönke Petersen、Wolfgang Schyja、Wolfgang Hacker、Torsten Marquardt、Kerstin Wagner、Michael Bolte

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1077::aid-ejoc1077>3.0.co;2-6

  日期：1998.6

  Selectivity enhancements in the base-catalyzed acylation of polyols (1,2- or 1,3-alkanediol, partially protected glucoside) have been found with (bi)macrocyclic pyridines 2 and 9 as catalysts. The different selectivities obtained for concave pyridines of varying ring sizes (1 vs. 2) are probably caused by their different geometries as a number of X-ray analyses (1a, 1b, 2a, 2b, 2e, 9) indicate. The methyl

  已经发现使用（双）大环吡啶 2 和 9 作为催化剂可以提高多元醇（1,2- 或 1,3- 烷二醇，部分保护的糖苷）的碱催化酰化的选择性。正如许多 X 射线分析（1a、1b、2a、2b、2e、9）所表明的那样，对于不同环尺寸（1 对 2）的凹形吡啶获得的不同选择性可能是由它们不同的几何形状引起的。甲基葡糖苷 7 可以选择性地在 2 位被酰化。
• Synthesis of 4-functionalized terdendate pyridine-based ligands
  作者：Tina Vermonden、Danuta Branowska、Antonius T.M Marcelis、Ernst J.R Sudhölter

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00753-1

  日期：2003.6

  Four different 4-functionalised pyridine-based ligands were synthesized with aminomethyl, oxazolinyl, pyrazolyl and methylimidazolyl groups at the 2- and 6-position. The nitrogens of these groups together with the pyridine nitrogen can act as terdendate ligands for metal ions. Synthetic handles on the 4-position of the pyridine :group were introduced via ether or ester bonds leading to monofunctional, bifunctional and amphiphilic ligands. (C) 2003 Published by Fisevier Science Ltd.