methyl N-(ethoxycarbonylmethyl)thioformimidate | 161198-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(ethoxycarbonylmethyl)thioformimidate
• 英文别名: Ethyl 2-(methylsulfanylmethylideneamino)acetate
• CAS: 161198-54-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: JMEASWTUSUFYME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-3-乙酰氧基戊烷 、 methyl N-(ethoxycarbonylmethyl)thioformimidate 在 四甲基胍 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以47%的产率得到2-(ethyloxycarbonyl)-3-ethyl-4-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrole Derivatives Using Thioimidates

  摘要：

  二甲基乙炔二羧酸酯、乙基丙烯酸酯、硝基烯烃或2-硝基烷基醋酸酯在有机碱的存在下与硫亚胺反应，生成相应的吡咯，产率中等到良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2735
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基甘氨酸乙酯 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl N-(ethoxycarbonylmethyl)thioformimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxazoles and Thiazoles Using Thioimidates

  摘要：

  通过在碱的存在下，将N-(甲基硫烷基烯基)甘氨酸乙酯与二乙氧基草酸、酸卤化物和硫醇酯反应，易于合成几种噁唑类和噻唑类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25715

文献信息

• Casadei, M. A.; Rienzo, B. Di; Moracci, F. Micheletti, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 9, p. 753 - 760
  作者：Casadei, M. A.、Rienzo, B. Di、Moracci, F. Micheletti

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Oxazoles and Thiazoles Using Thioimidates
  作者：Masataka Yokoyama、Yasuhiro Menjo、Mikari Watanabe、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1994-25715

  日期：——

  Several oxazoles and thiazoles were synthesized easily by the reaction of N-(methylthioalkylidene)glycine ethyl ester with diethyl oxalate, acid halides, and thionesters in the presence of base.

  通过在碱的存在下，将N-(甲基硫烷基烯基)甘氨酸乙酯与二乙氧基草酸、酸卤化物和硫醇酯反应，易于合成几种噁唑类和噻唑类化合物。
• Synthesis of Pyrrole Derivatives Using Thioimidates
  作者：Masataka Yokoyama、Yasuhiro Menjo、He Wei、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.68.2735

  日期：1995.9

  Dimethyl acetylenedicarboxylate, ethyl propiolate, nitro olefins, or 2-nitroalkyl acetates react with thioimidate in the presence of organic bases to give the corresponding pyrroles in moderate-to-good yields.

  二甲基乙炔二羧酸酯、乙基丙烯酸酯、硝基烯烃或2-硝基烷基醋酸酯在有机碱的存在下与硫亚胺反应，生成相应的吡咯，产率中等到良好。