methyl (2S)-2-[(3-bromothiophen-2-yl)methylamino]propanoate | 916042-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(3-bromothiophen-2-yl)methylamino]propanoate
• CAS: 916042-92-7
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 278.17
• InChiKey: VEMKRXWYQGWUTL-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(3-bromothiophen-2-yl)methylamino]propanoate 在 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S)-5-methyl-6-prop-2-enyl-5,7-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酯合成光学活性缩合四氢吡啶

  摘要：

  光学活性缩合二氢吡啶酮 6 可以由α-氨基酯 2 或 3 和邻溴苄基溴或杂环类似物 1 合成。这些产物类似于异喹啉和 β-咔啉生物碱结构，可以通过以下方式立体选择性转化为缩合 4-羟基四氢吡啶 7 和 8与格氏试剂反应或还原。用 N-碘代琥珀酰亚胺处理缩合的 4-烯丙基或 4-高烯丙基-4-羟基吡啶 8 会发生卤环化成桥接的三环四氢吡啶 9 和 10。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950192
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-(bromomethyl)thiophene 、 3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 乙腈 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到methyl (2S)-2-[(3-bromothiophen-2-yl)methylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酯合成光学活性缩合四氢吡啶

  摘要：

  光学活性缩合二氢吡啶酮 6 可以由α-氨基酯 2 或 3 和邻溴苄基溴或杂环类似物 1 合成。这些产物类似于异喹啉和 β-咔啉生物碱结构，可以通过以下方式立体选择性转化为缩合 4-羟基四氢吡啶 7 和 8与格氏试剂反应或还原。用 N-碘代琥珀酰亚胺处理缩合的 4-烯丙基或 4-高烯丙基-4-羟基吡啶 8 会发生卤环化成桥接的三环四氢吡啶 9 和 10。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950192

文献信息

• Synthesis of Optically Active Condensed Tetrahydropyridines from α-Amino Esters
  作者：Jürgen Liebscher、Heike Faltz、Christoph Bender

  DOI：10.1055/s-2006-950192

  日期：2006.9

  condensed dihydropyridones 6 could be synthesized from a-amino esters 2 or 3 and o-bromobenzyl bromides or heterocyclic analogues 1. These products resemble isoquinoline and β-carboline alkaloid structures and could be stereoselectively transformed into condensed 4-hydroxytetrahydropyridines 7 and 8 by reaction with Grignard reagents or reduction. Treatment of condensed 4-allyl or 4-homoallyl-4-hydroxypyridines

  光学活性缩合二氢吡啶酮 6 可以由α-氨基酯 2 或 3 和邻溴苄基溴或杂环类似物 1 合成。这些产物类似于异喹啉和 β-咔啉生物碱结构，可以通过以下方式立体选择性转化为缩合 4-羟基四氢吡啶 7 和 8与格氏试剂反应或还原。用 N-碘代琥珀酰亚胺处理缩合的 4-烯丙基或 4-高烯丙基-4-羟基吡啶 8 会发生卤环化成桥接的三环四氢吡啶 9 和 10。