4-(cyclopropylethynyl)-2H-chromen-2-one | 1187472-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(cyclopropylethynyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(2-Cyclopropylethynyl)chromen-2-one；4-(2-cyclopropylethynyl)chromen-2-one
• CAS: 1187472-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: HSFMXZHIHCNTJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-(cyclopropylethynyl)-2H-chromen-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100 mg的产率得到(E)-4-(2-cyclopropyl-2-(pyrrolidin-1-yl)vinyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于香豆素的花菁的三组分合成和光物理性质

  摘要：

  新型E-配置的基于香豆素的部花菁是通过三锅豆香豆素，末端炔烃和仲胺开始的一锅，三组分Sonogashira偶联-迈克尔加成反应而有效合成的。通过紫外/可见光和荧光光谱研究了合成的黄色至橙色花青的光物理性质，并通过Hammett-Taft相关性和DFT和TD-DFT计算对其进行了合理化。大多数化合物在溶液中仅发出微弱的荧光。但是，对两种化合物的聚集行为进行了更详细的研究。R 2 = H和NR 2 3 =吡咯烷基的系统显示出聚集诱导的发射，在甲醇中水含量为40–60％时，发色团带有R 2= p- Me 2 NC 6 H 4和NR 2 3 =吗啉基显示出可观的聚集诱导的发射增强，同时随着THF中水含量的增加而发生红移。

  DOI：

  10.1002/chem.201704912
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-(cyclopropylethynyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于香豆素的花菁的三组分合成和光物理性质

  摘要：

  新型E-配置的基于香豆素的部花菁是通过三锅豆香豆素，末端炔烃和仲胺开始的一锅，三组分Sonogashira偶联-迈克尔加成反应而有效合成的。通过紫外/可见光和荧光光谱研究了合成的黄色至橙色花青的光物理性质，并通过Hammett-Taft相关性和DFT和TD-DFT计算对其进行了合理化。大多数化合物在溶液中仅发出微弱的荧光。但是，对两种化合物的聚集行为进行了更详细的研究。R 2 = H和NR 2 3 =吡咯烷基的系统显示出聚集诱导的发射，在甲醇中水含量为40–60％时，发色团带有R 2= p- Me 2 NC 6 H 4和NR 2 3 =吗啉基显示出可观的聚集诱导的发射增强，同时随着THF中水含量的增加而发生红移。

  DOI：

  10.1002/chem.201704912

文献信息

• Rapid synthesis of 4-alkynyl coumarins and tunable electronic properties of emission solvatochromic fluorophores
  作者：Julian Papadopoulos、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.03.038

  日期：2019.7

  Novel fluorescent 4-alkynyl coumarins were rapidly and efficiently synthesized by Sonogashira coupling of readily accessible coumaryl triflates. The photophysical properties of the predominantly highly fluorescent compounds were experimentally studied by absorption and fluorescence spectroscopy and their electronic structure was rationalized by DFT and TD-DFT calculations using the PBEh1PBE functional

  通过容易获得的香豆基三氟甲磺酸钠的Sonogashira偶联快速有效地合成了新型的荧光4-炔基香豆素。通过吸收和荧光光谱对主要为高荧光化合物的光物理性质进行了实验研究，并通过使用PBEh1PBE官能团的DFT和TD-DFT计算合理化了其电子结构。通过Hammett-Taft相关性，建立了某些近邻序列的吸收和发射特性的结构-性质关系。最有趣的是，可以通过电子精细调节和调节潜在亚发色团的能级，并在光子激发下解决将供体取代基置于染料的远端炔基末端的问题。
• Copper-free Sonogashira reactions of 4-hydroxycoumarins with alkynes
  作者：Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.089

  日期：2009.8

  The palladium-catalyzed direct coupling reactions of 4-hydroxycoumarins with various alkynes under copper-free conditions are described. This transformation is highly effective under mild conditions and the desired products are obtained in good yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Three-Component Synthesis and Photophysical Properties of Novel Coumarin-Based Merocyanines
  作者：Julian Papadopoulos、Kay Merkens、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.201704912

  日期：2018.1.19

  Novel E‐configured coumarin‐based merocyanines were efficiently synthesized by a one‐pot, three‐component Sonogashira coupling–Michael addition starting from triflyl coumarins, terminal alkynes and secondary amines. The photophysical properties of the synthesized yellow to orange merocyanines were studied by UV/Vis and fluorescence spectroscopy and rationalized by Hammett–Taft correlations and DFT

  新型E-配置的基于香豆素的部花菁是通过三锅豆香豆素，末端炔烃和仲胺开始的一锅，三组分Sonogashira偶联-迈克尔加成反应而有效合成的。通过紫外/可见光和荧光光谱研究了合成的黄色至橙色花青的光物理性质，并通过Hammett-Taft相关性和DFT和TD-DFT计算对其进行了合理化。大多数化合物在溶液中仅发出微弱的荧光。但是，对两种化合物的聚集行为进行了更详细的研究。R 2 = H和NR 2 3 =吡咯烷基的系统显示出聚集诱导的发射，在甲醇中水含量为40–60％时，发色团带有R 2= p- Me 2 NC 6 H 4和NR 2 3 =吗啉基显示出可观的聚集诱导的发射增强，同时随着THF中水含量的增加而发生红移。