(S)-ethyl 3,3-dimethyl-2-hydroxybutanoate | 103499-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 3,3-dimethyl-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 103499-40-7
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: LNSCMKSSQGPHCU-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3,3-dimethyl-2-hydroxybutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以86%的产率得到(R)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  N-heterocyclic bicyclic lactone compounds

  摘要：

  通过将公式II的羟基酸与公式III的酯或其药用可接受的盐耦合，在肽偶联试剂的存在下，合成公式I的新型N-杂环双环内酯化合物及其新型羟酰胺前体（公式IV），生成公式IV的羟酰胺，并将公式IV的羟酰胺环化以产生公式1的化合物。

  公开号：

  US20040087569A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-dimethyl-2-oxobutanoate 在 (S,S)-(-)-2,2'-bis[(R)-(N,N-dimethylamino)(phenyl)methyl]-1,1'-bis[diphenylphosphine]ferrocene 氢气 作用下， 以95.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Method for homogeneous enantioselective hydrogenation using catalytic ferrocenyl bis-phosphine complexes

  摘要：

  本发明涉及一种用于对一般式（I）化合物进行均相、催化、对映选择性氢化的方法，借助一般式（II）化合物。利用氢化衍生物在有机合成中的应用。

  公开号：

  US06348620B1

文献信息

• Method for homogeneous enantioselective hydrogenation using catalytic ferrocenyl bis-phosphine complexes
  申请人：Degussa-Huls AG

  公开号：US06348620B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention is relative to a method for the homogeneous, catalytic, enantioselective hydrogenation of compounds of the general formula (I) with the aid of compounds of the general formula (II) The use of the hydrogenated derivatives in organic synthesis.

  本发明涉及一种用于对一般式（I）化合物进行均相、催化、对映选择性氢化的方法，借助一般式（II）化合物。利用氢化衍生物在有机合成中的应用。
• Asymmetric ketone reduction by a hyperthermophilic alcohol dehydrogenase. The substrate specificity, enantioselectivity and tolerance of organic solvents
  作者：Dunming Zhu、Hiba T. Malik、Ling Hua

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.042

  日期：2006.11

  asymmetric ketone reduction, the substrate specificity and enantioselectivity of an alcohol dehydrogenase from the hyperthermophilic archaeon Pyrococcus furiosus have been evaluated. This hyperthermophilic alcohol dehydrogenase catalyzes the reduction of various ketones including aryl ketones, α- and β-ketoesters. Interestingly, aryl ketones, phenyl-substituted α- and β-ketoesters were reduced to the

  为了寻找有效的生物催化剂，以减少不对称酮的还原反应，需要从嗜热古菌激烈热球菌中分离出乙醇脱氢酶的底物特异性和对映选择性。经过评估。该超嗜热醇脱氢酶催化各种酮的还原，包括芳基酮，α-和β-酮酸酯。有趣的是，芳基酮，苯基取代的α-和β-酮酸酯以对映体纯的形式还原为相应的手性醇，而缺少苯基的底物以中等的对映选择性被还原。因此表明，羰基旁边的苯基可能对实现出色的对映选择性非常有帮助，这可以为将来通过合理的底物工程应用这种有用的酶提供有价值的指导。反应温度提高了酶活性，但对映选择性没有影响。异丙醇，甲基叔丁基醚和己烷，对于在水性缓冲液中溶解度低的酮还原而言，特别重要和有用。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of α-Keto Esters Catalyzed by Ru-Tunephos Complexes
  作者：Xumu Zhang、Chun-Jiang Wang、Xianfeng Sun

  DOI：10.1055/s-2006-932461

  日期：——

  Various enantiomerically pure α-hydroxy esters were synthesized by asymmetric hydrogenation of α-keto esters catalyzed by Ru-C n -Tunephos complex. Up to 97.1% ee has been achieved for both α-aryl and α-alkyl substituted α-keto esters.

  通过由Ru-C n -Tunephos 配合物催化的α-酮酯的不对称氢化合成了各种对映体纯α-羟基酯。α-芳基和 α-烷基取代的 α-酮酯的 ee 高达 97.1%。
• Chiral synthesis via organoboranes. 15. Selective reductions. 42. Asymmetric reduction of representative prochiral ketones with potassium 9-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-.alpha.-D-glucofuranosyl)-9-boratabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Herbert C. Brown、Byung Tae Cho、Won Suh Park

  DOI：10.1021/jo00241a021

  日期：1988.3
• N-heterocyclic bicyclic lactone compounds
  申请人：——

  公开号：US20040087569A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Novel N-heterocyclic bicyclic lactone compounds of formula I and its novel hydroxyamide precursors of formula IV, 1 are synthesized by coupling a hydroxy acid of formula II with an ester of formula III or a pharmaceutically acceptable salt thereof, 2 in the presence of a peptide coupling reagent to produce a hydroxyamide of formula IV, and cyclizing the hydroxyamide of formula IV to produce compounds of formula 1.

  通过将公式II的羟基酸与公式III的酯或其药用可接受的盐耦合，在肽偶联试剂的存在下，合成公式I的新型N-杂环双环内酯化合物及其新型羟酰胺前体（公式IV），生成公式IV的羟酰胺，并将公式IV的羟酰胺环化以产生公式1的化合物。