5-溴-6-氟烟酸甲酯 | 405939-62-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-6-氟烟酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-6-fluoronicotinate
• 英文别名: methyl 5-bromo-6-fluoropyridine-3-carboxylate
• CAS: 405939-62-0
• 化学式: C₇H₅BrFNO₂
• 分子量: 234.025
• InChiKey: CUUXTVUEKYOYNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.660±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2,6-二甲苯酚 、 5-溴-6-氟烟酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以21.62%的产率得到methyl 6-(3-amino-2,6-dimethylphenoxy)-5-bromonicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINE

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I），其中R1、R2、R3、R4、R6、X1和X2具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗疾病和病症中是有用的，包括炎症性疾病、癌症和艾滋病。还提供了包含化合物（I）的药物组合物。

  公开号：

  WO2017177955A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-氯烟酸甲酯 、 氟化钾，无水 在 四苯基溴化膦 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 136.0h， 以afforded the title compound (1.53 g)的产率得到5-溴-6-氟烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本文描述了化学式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。还描述了制备它们的过程，包含它们的制药组合物，以及它们作为药物治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  US20100137313A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC UREA DERIVATIVES USEFUL FOR TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES DE L'URÉE UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION BACTÉRIENNE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2011024004A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  化合物的化学式（I）及其药用盐已被描述。还描述了它们的制备方法、含有它们的药物组合物、它们作为药物的用途以及它们在治疗细菌感染中的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC UREA DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF-211<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE HÉTÉROCYCLIQUE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION-211
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009106885A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Chemical Compounds Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  化学化合物 公式(I)的化合物及其药用可接受的盐被描述。还描述了它们的制备方法、含有它们的药物组合物、它们作为药物的使用以及它们在治疗细菌感染中的用途。
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS GRAM-NEGATIVE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE EN TANT QU'AGENTS CONTRE DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010100475A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The invention relates to chemical compounds of formula (IB): or a salt thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors of UDP-3-0 — (R-S-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase (LpxC). In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein and their use in the prevention and/or treatment of Gram- negative bacterial infections.

  该发明涉及化学式(IB)的化合物或其盐。在某些实施例中，该发明涉及UDP-3-0-(R-S-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶(LpxC)的抑制剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物及其在预防和/或治疗革兰氏阴性细菌感染中的用途。
• N-Hydroxyformamide LpxC inhibitors, their in vivo efficacy in a mouse Escherichia coli infection model, and their safety in a rat hemodynamic assay
  作者：Takeru Furuya、Adam B. Shapiro、Janelle Comita-Prevoir、Eric J. Kuenstner、Jing Zhang、Seth D. Ribe、April Chen、Daniel Hines、Samir H. Moussa、Nicole M. Carter、Mark A. Sylvester、Jan A.C. Romero、Camilo V. Vega、Michael D. Sacco、Yu Chen、John P. O'Donnell、Thomas F. Durand-Reville、Alita A. Miller、Ruben A. Tommasi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115826

  日期：2020.12

  hypothesized that the safety of LpxC inhibitors could be improved by replacing the terminal hydroxamic acid with a different zinc-binding group. After choosing an N-hydroxyformamide zinc-binding group, we investigated the structure-activity relationship of each part of the inhibitor scaffold with respect to Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli LpxC binding affinity, in vitro antibacterial potency and

  UDP-3- O-（R -3-羟酰基）-N-乙酰氨基葡糖脱乙酰酶（LpxC）是催化革兰氏阴性细菌中脂质A生物合成的第一步的锌金属酶，已成为许多抗菌药物发现的目标年份。所有达到晚期临床前阶段和临床1期的抑制剂化学型均包含末端异羟肟酸，而且由于部分安全性考虑因素（包括血液动力学效应），均未成功进展。我们假设通过用不同的锌结合基团取代末端异羟肟酸可以提高LpxC抑制剂的安全性。选择N之后-羟基甲酰胺锌结合基团，我们研究了铜绿假单胞菌和大肠杆菌LpxC结合亲和力，体外抗菌效能和药理特性方面抑制剂支架各部分的构效关系。我们确定了一种新型的增强LpxC抑制剂的疏水结合作用。我们证明了一种化合物在中性粒细胞减少性小鼠大肠杆菌中的体内功效感染模型。另一种化合物在大鼠血流动力学测定中进行了测试，发现具有降压作用。该结果表明，用不同的锌结合基团取代末端异羟肟酸不足以避免以前认识到的LpxC抑制剂的安全性问题。
• HETEROCYCLIC UREA DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF-211
  申请人：Bist Shanta

  公开号：US20120101100A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  本文描述了化合物公式（I）及其药学上可接受的盐。还描述了它们的制备过程，包含它们的制药组合物，它们作为药物的用途以及它们在治疗细菌感染方面的用途。