ethyl 4-ethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 60211-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-ethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: 4-ethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester；4-Aethyl-2-oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 4-ethyl-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 60211-76-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: UCMHFCBBWINQSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  395.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-ethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₈₀H₁₀₇ClIrN₂P 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-乙氧羰基喹啉-2-酮和香豆素的催化不对称加氢

  摘要：

  据报道，铱催化4-烷基取代的3-乙氧基羰基喹啉-2-酮和香豆素的不对称氢化反应，可提供高收率的多种手性二氢喹啉-2-酮和二氢香豆素，具有出色的对映选择性（高达99％ ee）和较高的营业额（最多28000）。该有效协议已成功应用于MPR3160和R-106578的关键手性中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00993
• 作为产物：
  描述：

  4-ethylcoumarin-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 ethyl 4-ethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Various 3-Substituted-4-alkylcoumarins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01576a059

文献信息

• 喹啉酮类或4-取代香豆素类化合物的不对称氢化反应
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN115232095A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明涉及有机化学技术领域，具体为喹啉酮类或4‑取代香豆素类化合物的不对称氢化反应，该方案如下：其中R1为烷基，芳基；R2为氢，甲氧基或溴；X为NR3或O；R3为氢或烷基；其中M为具有下列结构的铱‑膦氨基吡啶络合物：其中Ar为3,5‑二叔丁基苯基。
• DEAN F. M.; PARK B. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 11. 1260-1268
  作者：DEAN F. M.、 PARK B. K.

  DOI：——

  日期：——