1-(2-Bromophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 802925-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Bromophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 802925-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: VUZYOODLBGUBQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以2.31 g的产率得到(2-bromophenyl)(3-(m-tolyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的铜催化分子内串联反应：（Z）-Au​​rones的合成

  摘要：

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jo500483u
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-Bromophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 反应合成手性二苯并环庚烷

  摘要：

  我们描述了第一个无金属和有机催化策略，通过膦促进的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应获得高度官能化的二苯并环庚烷。该方法也用于获得手性二苯并环庚烷。这项工作代表了通过MBH 路线构建七元碳环的罕见入口。具有二苯并环庚烷核心的几种生物活性分子的实现使其成为一种有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1039/d1cc02765d

文献信息

• Annulative Morita–Baylis–Hillman reaction to synthesise chiral dibenzocycloheptanes
  作者：Atanu Mondal、Shivangi、Pinku Tung、Siddhant V. Wagulde、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/d1cc02765d

  日期：——

  We describe the first metal-free and organocatalytic strategy to access highly functionalised dibenzocycloheptanes via a phosphine-promoted annulative Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction. The method is manipulated to access to chiral dibenzocycloheptanes as well. This work represents a rare entry for the construction of seven-membered carbocycles via the MBH route. The realisation of several bioactive

  我们描述了第一个无金属和有机催化策略，通过膦促进的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应获得高度官能化的二苯并环庚烷。该方法也用于获得手性二苯并环庚烷。这项工作代表了通过MBH 路线构建七元碳环的罕见入口。具有二苯并环庚烷核心的几种生物活性分子的实现使其成为一种有吸引力的策略。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Tandem Reaction of (2-Halogenphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanones: Synthesis of (<i>Z</i>)-Aurones
  作者：Yiyi Weng、Qixu Chen、Weike Su

  DOI：10.1021/jo500483u

  日期：2014.5.2

  A convenient and efficient method for the copper-catalyzed synthesis of (Z)-aurones via intramolecular tandem reaction of (2-halogenphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanones is reported. Moreover, a plausible mechanism for the formation of (Z)-aurones is proposed. This is the first report on the synthesis of (Z)-aurones through copper-catalyzed Ullmann coupling reaction employing epoxides as substrates

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。