3H-Indol-3-one, 1,2-dihydro-2-(nitrophenylmethylene)- | 144264-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3H-Indol-3-one, 1,2-dihydro-2-(nitrophenylmethylene)-
• 英文别名: 2-[nitro(phenyl)methylidene]-1H-indol-3-one
• CAS: 144264-10-8
• 化学式: C15H10N2O3
• 分子量: 266.25
• InChiKey: OBYVLZBKFJDIEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylideneindolin-3-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到3H-Indol-3-one, 1,2-dihydro-2-(nitrophenylmethylene)-
  参考文献：
  名称：

  通过亲核/重排/叠氮化物-烯烃级联反应无金属合成 2-亚苄基吲哚啉-3-酮

  摘要：

  已经开发出通过邻叠氮基苯甲醛和末端炔烃的正式[4+1]环化来无金属合成2-亚苄基吲哚啉-3-酮。该方法具有操作简单、反应条件温和、起始原料易得等特点。以中等至优异的产率制备了多种 2-亚苄基二氢吲哚-3-酮。机理研究表明该反应可能通过亲核加成/重排/叠氮-烯烃环加成途径进行，生成2-亚苄基吲哚啉-3-酮。

  DOI：

  10.1055/a-2341-9185

文献信息

• 10.1055/a-2341-9185
  作者：Tang, Quan、Wang, Hua、Long, Tianyu、Kong, Han-Han、Yang, Qing-Qing、Huang, Nianyu、Wang, Long

  DOI：10.1055/a-2341-9185

  日期：——

  A metal-free synthesis of 2-benzylideneindolin-3-ones through a formal [4+1] annulation from o-azidobenzaldehydes and terminal alkynes has been developed. The method features operational simplicity, mild reaction conditions, and ready availability of starting materials. A broad range of 2-benzylideneindolin-3-ones were prepared in moderate to excellent yields. Mechanistic studies indicated that the

  已经开发出通过邻叠氮基苯甲醛和末端炔烃的正式[4+1]环化来无金属合成2-亚苄基吲哚啉-3-酮。该方法具有操作简单、反应条件温和、起始原料易得等特点。以中等至优异的产率制备了多种 2-亚苄基二氢吲哚-3-酮。机理研究表明该反应可能通过亲核加成/重排/叠氮-烯烃环加成途径进行，生成2-亚苄基吲哚啉-3-酮。