5-(4-((2-phenylthiazol-4-yl)methoxyphenyl))-3-(4-fluorophenyl)pyrazoline | 1394124-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-((2-phenylthiazol-4-yl)methoxyphenyl))-3-(4-fluorophenyl)pyrazoline
• 英文别名: 4-[[4-[3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl]phenoxy]methyl]-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1394124-75-4
• 化学式: C₂₅H₂₀FN₃OS
• 分子量: 429.518
• InChiKey: DAWVCUUMMJXKQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2-苯基-1,3-噻唑 在 溴棕三甲铵 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-(4-((2-phenylthiazol-4-yl)methoxyphenyl))-3-(4-fluorophenyl)pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of New Pyrazolines and Isoxazolines Bearing Thiazolyl and Etheral Pharmacophores

  摘要：

  以 2-苯基-4-氯甲基噻唑（1）为起点，开发出了一条简便的合成路线，用于合成 5-(4-((2-苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯基)-3-(4-取代苯基)吡唑啉类化合物（5a-f）和 5-(4-((2-苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯基)-3-(4-取代苯基)异恶唑类化合物（6a-f）。氯甲基噻唑（1）首先与 4-羟基苯甲醛（2）缩合，得到 4-((2-苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯甲醛（3）。4-((2- 苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯甲醛 (3) 与苯乙酮在碱性醇中进行 Claisen-Smidth 缩合，得到 3-(4-((2-苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯基)-1-(4-取代苯基)丙-2-烯-1-酮 (4a-f)。在胶束十四烷基三甲基溴化铵（TTAB）水介质中，2-丙烯-1-酮首次分别与水合肼和盐酸羟胺进行了环缩合反应，从而以良好至极佳的收率得到了标题杂环。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.2012

文献信息

• An Efficient Synthesis of New Pyrazolines and Isoxazolines Bearing Thiazolyl and Etheral Pharmacophores
  作者：Manisha R. Bhosle、Jyotirling R. Mali、Umesh R. Pratap、Ramrao A. Mane

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.2012

  日期：2012.6.20

  A convenient synthetic route has been developed to synthesize 5-(4-((2-phenylthiazol-4-yl) methoxy)phenyl)-3-(4-sustituted phenyl)pyrazolines (5a-f) and 5-(4-((2-phenylthiazol-4-yl)methoxy)phenyl)-3-(4-substituted phenyl)isoxazolines (6a-f) starting from 2-phenyl-4-chloromethylthiazole (1). The chloromethylthiazole (1) was first condensed with 4-hydroxy benzaldehyde (2) for obtaining 4-((2-phenylthiazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde (3). Claisen-Smidth condensation of 4-((2-phenylthiazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde (3) and acetophenones has been carried in alkaline alcohol and obtained 3-(4-((2-phenylthiazol-4-yl)methoxy)phenyl)-1-(4-substituted phenyl)prop-2-en-1-ones (4a-f). The cyclocondensation of 2-propen-1-ones has been first time carried separately with hydrazine hydrate and hydroxylamine hydrochloride in aqueous micellar tetradecyltrimethylammonium bromide (TTAB) medium for getting the titled heterocycles with good to excellent yields.

  以 2-苯基-4-氯甲基噻唑（1）为起点，开发出了一条简便的合成路线，用于合成 5-(4-((2-苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯基)-3-(4-取代苯基)吡唑啉类化合物（5a-f）和 5-(4-((2-苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯基)-3-(4-取代苯基)异恶唑类化合物（6a-f）。氯甲基噻唑（1）首先与 4-羟基苯甲醛（2）缩合，得到 4-((2-苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯甲醛（3）。4-((2- 苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯甲醛 (3) 与苯乙酮在碱性醇中进行 Claisen-Smidth 缩合，得到 3-(4-((2-苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯基)-1-(4-取代苯基)丙-2-烯-1-酮 (4a-f)。在胶束十四烷基三甲基溴化铵（TTAB）水介质中，2-丙烯-1-酮首次分别与水合肼和盐酸羟胺进行了环缩合反应，从而以良好至极佳的收率得到了标题杂环。