5-溴-7-氟吲哚-2,3-二酮 | 874830-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-7-氟吲哚-2,3-二酮
• 中文别名: 5-溴-7-氟-2,3-吲哚二酮
• 英文名称: 5-bromo-7-fluoroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-bromo-7-fluoro-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 874830-75-8
• 化学式: C₈H₃BrFNO₂
• mdl: MFCD06637294
• 分子量: 244.02
• InChiKey: YLDKCLPACIIYJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-7-氟吲哚-2,3-二酮 在 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-bromo-8-fluoro-N-methoxy-N,2-dimethylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDK INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CDK

  摘要：

  本发明提供了式（I）化合物及其药学上可接受的盐作为细胞周期素依赖性激酶抑制剂（其中一个或多个为CDK1，CDK2，CDK4和CDK6），制备它们的方法以及含有它们的药物组合物。本发明的化合物在治疗、预防和/或改善与CDK1、CDK2、CDK4和CDK6中的一个或多个相关的疾病或疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2022113003A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氟吲哚满二酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到5-溴-7-氟吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  多取代靛红衍生物的合成及抗增殖活性评价

  摘要：

  利用强大的桑德迈尔反应合成了一系列多取代靛红衍生物。这些衍生物的结构均通过1H-NMR、13C-NMR和HR-MS证实。使用MTT测定体外评估这些衍生物对人白血病细胞(K562)、人肝细胞癌细胞(HepG2)和人结肠癌细胞(HT-29)增殖活性的抑制作用。其中，化合物4l对K562、HepG2和HT-29细胞表现出较强的抗增殖活性，IC50值分别为1.75、3.20和4.17 μM。随后评价化合物4l在K562细胞中的形态学、生长抑制和凋亡作用、在HepG2细胞中的伤口愈合作用以及在HUVEC细胞的基质凝胶中的管形成作用。所有结果表明化合物4l可以作为进一步研究中潜在的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26010176

文献信息

• A simple and efficient synthesis of imidazoquinoxalines and spiroquinoxalinones via pictect-spengler reaction using Wang resin
  作者：Simhachalam Gorle、Vaikunta Rao L、Chiranjeevi Y、Dhanunjaya Rao A. V、Ramamohan Mekala、Krishnaji Tadiparthi、Akula Raghunadh

  DOI：10.1080/00397911.2021.2015783

  日期：2022.1.17

  Abstract An efficient approach for the synthesis of various imidazoquinoxalines and spiroquinoxalinones has been reported from 2-(1H-imidazol-1-yl) aniline and different aldehydes using Wang-OSO3H as a reusable catalyst to get in good yields. The reaction condition has been optimized by screening in various solvents and a gram scale experiment has also demonstrated. Further, the substrate scope of

  摘要 已经报道了一种有效的合成各种咪唑喹喔啉和螺喹喔啉酮的方法，该方法使用 Wang-OSO 3 H 作为可重复使用的催化剂，从 2-(1 H -imidazol -1-yl) 苯胺和不同的醛中获得了良好的收率。通过在各种溶剂中筛选优化了反应条件，并且还进行了克级实验。此外，反应的底物范围也得到了很好的证明。
• Synthesis of new steroidal quinolines with antitumor properties
  作者：Yan-Tao Yang、Shuzhang Du、Song Wang、Xuedong Jia、Xiaojuan Wang、Xiaojian Zhang

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.108465

  日期：2019.11

  the steroid nucleus has been recognized as a useful strategy to develop new steroidal agents for disease treatment. Representative examples are abiraterone and galeterone, which are presently used in clinic for the treatment of advanced prostate cancers. Herein we have developed the first Al2O3/KF-promoted pfitzinger reactions for the synthesis of new steroidal quinolines. These new steroidal quinolines

  将杂环并入类固醇核已被认为是开发用于疾病治疗的新类固醇药物的有用策略。代表性的例子是阿比特龙和加莱特龙，它们目前在临床上用于治疗晚期前列腺癌。在这里，我们开发了第一个 Al2O3/KF 促进的 pfitzinger 反应，用于合成新的甾体喹啉。这些新的甾体喹啉对几种人类肺癌细胞显示出中等至良好的抗增殖活性。在这些化合物中，化合物 2f 对测试的三种肺癌细胞表现出最佳效力，IC50 值小于 10 μM。机理研究表明，化合物 2f 浓度依赖性地抑制 A549 细胞的集落形成、形态变化、凋亡和迁移。总结一下，