(R)-2-(2-(4-methylbenzoyl)cyclopent-2-en-1-yl)-1-(p-tolyl)ethanone | 1432438-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(2-(4-methylbenzoyl)cyclopent-2-en-1-yl)-1-(p-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2-[(1R)-2-(4-methylbenzoyl)cyclopent-2-en-1-yl]-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 1432438-47-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: DAVRGCWTPFBNOJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-1,8-di-p-tolylocta-2,6-diene-1,8-dione 在 (R)-3,3'-dimercapto-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 、 C₄₅H₅₃N₂O₃Si⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(R)-2-(2-(4-methylbenzoyl)cyclopent-2-en-1-yl)-1-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  双硫醇/相转移催化的不对称分子内Rauhut-Currier反应及其不对称形式。

  摘要：

  线性双（烯酮）的不对称分子内Rauhut-Currier反应是通过硫醇和相转移物质的双重活化催化实现的，提供了对映体富集的环己烯和环戊烯衍生物（ee高达95％）。此外，前手性底物的不对称形式是在相似的催化作用下开发的，产生的骨架带有一个附加的叔或什至四元立体异构中心，具有中等到极好的非对映和对映选择性（高达95％ee，> 19：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01293

文献信息

• A Highly Nucleophilic Multifunctional Chiral Phosphane-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Rauhut-Currier Reaction
  作者：Xiao-Nan Zhang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201200940

  日期：2012.11

  An asymmetric variant of the intramolecular Rauhut–Currier (RC) reaction can be achieved using a highly nucleophilic multifunctional chiral phosphane; the corresponding cyclopentene and cyclohexene derivatives are produced in moderate to good yields and with good to excellent enantioselectivities.

  使用高度亲核的多功能手性磷烷可以实现分子内 Rauhut-Currier (RC) 反应的不对称变体；相应的环戊烯和环己烯衍生物以中等至良好的收率和良好至极好的对映选择性生产。
• Asymmetric Intramolecular Rauhut–Currier Reaction and Its Desymmetric Version via Double Thiol/Phase-Transfer Catalysis
  作者：Ying Jiang、Yang Yang、Qing He、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01293

  日期：2020.8.21

  intramolecular Rauhut–Currier reaction of linear bis(enones) has been achieved via double activation catalysis of thiols and phase transfer substances, furnishing both enantioenriched cyclohexene and cyclopentene derivatives (up to 95% ee). Furthermore, the desymmetric version of prochiral substrates was developed under similar catalysis, producing the frameworks bearing an additional tertiary or even quaternary

  线性双（烯酮）的不对称分子内Rauhut-Currier反应是通过硫醇和相转移物质的双重活化催化实现的，提供了对映体富集的环己烯和环戊烯衍生物（ee高达95％）。此外，前手性底物的不对称形式是在相似的催化作用下开发的，产生的骨架带有一个附加的叔或什至四元立体异构中心，具有中等到极好的非对映和对映选择性（高达95％ee，> 19：1 dr）。