(2R)-2-(1H-indol-2-yl)-2-phenylethanamine | 1174035-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(1H-indol-2-yl)-2-phenylethanamine
• CAS: 1174035-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: MTLTWCFTPOBCSK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(1H-indol-2-yl)-2-phenylethanamine 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 mg的产率得到(R)-N-(2-(1H-indol-2-yl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下手性布朗斯台德酸对4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts反应

  摘要：

  慢慢来！通过使用注射泵添加底物，可以用0.5 mol％的手性磷酸实现4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的高效Friedel-Crafts反应。Friedel-Crafts烷基化反应以及随后的产物氧化，导致对映异构体过量存在的2个取代的吲哚，很容易转化为对映体富集的四氢-γ-咔啉。

  DOI：

  10.1002/chem.200900033
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-(1H-indol-2-yl)-2-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下手性布朗斯台德酸对4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts反应

  摘要：

  慢慢来！通过使用注射泵添加底物，可以用0.5 mol％的手性磷酸实现4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的高效Friedel-Crafts反应。Friedel-Crafts烷基化反应以及随后的产物氧化，导致对映异构体过量存在的2个取代的吲哚，很容易转化为对映体富集的四氢-γ-咔啉。

  DOI：

  10.1002/chem.200900033

文献信息

• Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of 4,7-Dihydroindoles with Nitroolefins by Chiral Brønsted Acids under Low Catalyst Loading
  作者：Yi-Fei Sheng、Gong-Qiang Li、Qiang Kang、An-Jiang Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.200900033

  日期：2009.3.23

  Slowly does it! By adding the substrate by a syringe pump, a highly efficient Friedel–Crafts reaction of 4,7‐dihydroindoles with nitroolefins was realized with 0.5 mol % of a chiral phosphoric acid. The Friedel–Crafts alkylation, together with a subsequent oxidation of the product, led to 2‐substituted indoles in excellent enantiomeric excesses, which can be easily transformed to enantioenriched t

  慢慢来！通过使用注射泵添加底物，可以用0.5 mol％的手性磷酸实现4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的高效Friedel-Crafts反应。Friedel-Crafts烷基化反应以及随后的产物氧化，导致对映异构体过量存在的2个取代的吲哚，很容易转化为对映体富集的四氢-γ-咔啉。