1-(5-but-3-enylfuran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol | 916151-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(5-but-3-enylfuran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 916151-26-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: PGKFZAQROVFQOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-but-3-enylfuran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol 在 aluminum oxide 、 oxone 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到6-but-3-enyl-6-hydroxy-2-isopropyl-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz重排的无溶剂催化方案

  摘要：

  这里报道的是针对Achmatowicz重排（AchR）的环保型催化（KBr / oxone）和无溶剂方案的开发。与所有以前的方法不同的是，使用色谱氧化铝（Al 2 O 3）可使AchR在不存在任何有机溶剂的情况下顺利进行，因此可极大地促进后续的后处理和纯化，并且对环境的影响最小。重要的是，该协议允许按比例放大（从毫克到克），回收Al 2 O 3以及与其他反应按一锅顺序方式进行整合。

  DOI：

  10.1039/c8gc03030h
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 2-(丁-3-烯基)呋喃 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到1-(5-but-3-enylfuran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of highly functionalised spirocyclic pyrans

  摘要：

  利用环氧化反应和亲核加成反应的不同速率，可以通过糠基甲醇的 Achmatowicz 重排获得高官能度的螺环吡喃。通过这种方法，可以选择性地生成各种环尺寸的螺环单元，并具有完全的立体控制能力。

  DOI：

  10.1039/b611737f

文献信息

• A solvent-free catalytic protocol for the Achmatowicz rearrangement
  作者：Guodong Zhao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c8gc03030h

  日期：——

  Reported here is the development of an environmentally friendly catalytic (KBr/oxone) and solvent-free protocol for the Achmatowicz rearrangement (AchR). Different from all previous methods is that the use of chromatographic alumina (Al2O3) allows AchR to proceed smoothly in the absence of any organic solvent and therefore considerably facilitates the subsequent workup and purification with minimal

  这里报道的是针对Achmatowicz重排（AchR）的环保型催化（KBr / oxone）和无溶剂方案的开发。与所有以前的方法不同的是，使用色谱氧化铝（Al 2 O 3）可使AchR在不存在任何有机溶剂的情况下顺利进行，因此可极大地促进后续的后处理和纯化，并且对环境的影响最小。重要的是，该协议允许按比例放大（从毫克到克），回收Al 2 O 3以及与其他反应按一锅顺序方式进行整合。
• Stereocontrolled synthesis of highly functionalised spirocyclic pyrans
  作者：Stephen J. Hobson、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1039/b611737f

  日期：——

  Highly functionalised spirocyclic pyrans can be obtained through the Achmatowicz rearrangement of furyl carbinols by taking advantage of the different rates of reaction for epoxidation and nucleophilic addition. Through this methodology, spirocyclic units of various ring sizes can be selectively generated with complete stereocontrol.

  利用环氧化反应和亲核加成反应的不同速率，可以通过糠基甲醇的 Achmatowicz 重排获得高官能度的螺环吡喃。通过这种方法，可以选择性地生成各种环尺寸的螺环单元，并具有完全的立体控制能力。