5-溴-7-碘吲哚 | 123020-20-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-7-碘吲哚
• 中文别名: 5-溴-7-碘-1H-吲哚
• 英文名称: 5-bromo-7-iodoindole
• 英文别名: 5-Bromo-7-iodo-1H-indole
• CAS: 123020-20-2
• 化学式: C₈H₅BrIN
• 分子量: 321.943
• InChiKey: XTIOKZVOCOPDBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-84 °C
• 沸点：
  394.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 5-溴-7-碘吲哚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Bromo-7-iodo-1H-indole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Bromo-7-iodo-1H-indole
别名
: C8H5BrIN
分子式
: 321.94 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Bromo-7-iodoindole
-
CAS 号 123020-20-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 80 - 84 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.026
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoisothiazole-4-carbonitrile 、 5-溴-7-碘吲哚 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 silver fluoride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以34%的产率得到3-bromo-5-(5-bromoindol-7-yl)isothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Silver-Mediated Palladium-Catalyzed Direct C−H Arylation of 3-Bromoisothiazole-4-carbonitrile

  摘要：

  Silver(I) fluoride-mediated Pd-catalyzed C-H direct arylation/heteroarylation of 3-bromolsothiazole-4-carbonitrile (1a) gives twenty-four 5-aryl/heteroaryl-3-bromolsothiazole-4-carbonitriles. The reaction was partially optimized with respect to catalyst, ligand, and base. During this study 3,3'-dibromo-5,5'-blisothiazole-4,4'-dicarbonitrile (3a) was Isolated as a byproduct and subsequently prepared via the silver-mediated Pd-catalyzed oxidative dimerization of 3-bromolsothiazole-4-carbonitrile in 67% yield. The analogous phenylation and oxidative dimerization of 3-chloroisothiazole-4-carbonitrile (1b) gave 3-chloro-5-phenylIsothiazole-4-carbonitrile (4) and 3,3'-dichloro-5,5'-bilsothiazole-4,4'-dicarbonitrile (3b) In 96% and 69% yields, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol200196m
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-7-iodo-2,3-dihydro-1H-indole 生成 5-溴-7-碘吲哚
  参考文献：
  名称：

  SOMEHI, MASANORI;OTA, TOSIXARU;TAXIRA, XIROKO;YAMATO, JOSINORI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly enantioselective iron(ii)-catalyzed opening reaction of aromatic meso-epoxides with indoles
  作者：Baptiste Plancq、Mathieu Lafantaisie、Simon Companys、Cendrella Maroun、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/c3ob41782d

  日期：——

  A highly enantioselective method for the catalytic cis-stilbene oxide opening reaction with indole derivatives was developed. The scope of the reaction was studied with a selection of aromatic meso-epoxides and various indoles, and the desired 2-(indol-3-yl)ethanol derivatives were obtained in good to excellent yields with excellent enantioselectivities (from 96 to >99% ee).

  一种高度对映选择性的方法针对与吲哚衍生物催化展开的顺式苯乙烯氧化物反应被开发出来。通过选择一些芳香族中间体环氧化物和不同的吲哚，对反应的适用范围进行了研究，得到的目标2-(吲哚-3-基)乙醇衍生物的产率良好到优异，良好的对映选择性（从96%到超过99% ee）。
• Functionalization of indole at C-5 or C-7 via palladium-catalysed double carbonylation. A facile synthesis of indole ketocarboxamides and carboxamide dimers
  作者：Attila Takács、Diána Marosvölgyi-Haskó、Zsuzsanna Kabak-Solt、Liliana Damas、Fábio M.S. Rodrigues、Rui M.B. Carrilho、Marta Pineiro、Mariette M. Pereira、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.007

  日期：2016.1

  Palladium-catalysed aminocarbonylation of 7-iodoindole derivatives (the parent compound and 5-bromo-7-iodoindole), as well as 5-iodoindole with various primary and secondary amines, including amino acid esters and chiral diamines, was carried out. In this way, a highly selective double carbonylation reaction at the C-7 was performed resulting in the formation of the corresponding indol-7-ylglyoxylamides

  进行了钯催化的7-碘吲哚衍生物（母体化合物和5-bromo-7-碘吲哚）以及5-碘吲哚与各种伯胺和仲胺（包括氨基酸酯和手性二胺）的氨基羰基化反应。这样，当使用单胺时，在C-7上进行了高度选择性的双羰基化反应，导致形成了相应的吲哚-7-乙醛酰乙二酰亚胺。溴芳烃部分保持完好无损，因此已经以中等至高收率合成了具有实际重要性的溴取代的乙氧化乙酰胺。使用手性烷基和芳基二胺作为亲核试剂，可以在中等反应条件（10 bar，100°C）下合成新的二聚7-吲哚衍生物家族。 碘吲哚的氨基羰基化反应显示出极大不同的化学选择性，这取决于胺的碱性，而高碱性的伯胺和仲胺则可产生高达98％的化学选择性的2-酮羧酰胺，苯胺几乎导致了相应羧酰胺产物的排他性形成。