2,7-bis(5-hexyl-2-thienyl)phenanthrene | 1347585-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis(5-hexyl-2-thienyl)phenanthrene
• 英文别名: 2-Hexyl-5-[7-(5-hexylthiophen-2-yl)phenanthren-2-yl]thiophene；2-hexyl-5-[7-(5-hexylthiophen-2-yl)phenanthren-2-yl]thiophene
• CAS: 1347585-79-8
• 化学式: C₃₄H₃₈S₂
• 分子量: 510.808
• InChiKey: KOYJLCSQWPDNCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴菲 、 5-tributyl(5-hexylthiophen-2-yl)stannane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以80.8%的产率得到2,7-bis(5-hexyl-2-thienyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Novel liquid crystalline conjugated oligomers based on phenanthrene for organic thin film transistors

  摘要：

  研究人员合成了三种噻吩/菲杂化低聚物，并通过差示扫描量热法（DSC）、偏振光学显微镜（POM）、随温度变化的 X 射线衍射（XRD）和电子衍射表征了它们的液晶特性。在所有三种低聚物中都观察到了温度范围较宽的高有序低聚物相，这可能是由于它们不存在以菲单元长轴为基准的对称性。通过真空沉积法制备了高有序层状低聚物薄膜，其有机薄膜晶体管（OTFT）显示出高达 0.34 cm2 V-1s-1 的高迁移率。通过溶液滴铸制备的 OTFT 的迁移率高达 0.05 cm2 V-1s-1。这些结果表明，噻吩/菲杂化低聚物是很有前途的 OTFT 高迁移率有机半导体。

  DOI：

  10.1039/c1jm13086b

文献信息

• Novel liquid crystalline conjugated oligomers based on phenanthrene for organic thin film transistors
  作者：Bo He、Hongkun Tian、Donghang Yan、Yanhou Geng、Fosong Wang

  DOI：10.1039/c1jm13086b

  日期：——

  Three thiophene/phenanthrene hybrid oligomers were synthesized and their liquid crystalline (LC) properties were characterized by differential scanning calorimetry (DSC), polarized optical microscopy (POM), temperature-dependent X-ray diffraction (XRD) and electron diffraction. Highly ordered LC phases with a broad temperature range were observed for all three oligomers probably owing to the absence of symmetry against the long axis of phenanthrene unit. Highly ordered smectic LC thin films were prepared by vacuum deposition and their organic thin film transistors (OTFTs) exhibited high mobilities up to 0.34 cm2 V−1s−1. Solution processed films showed self-healing behaviors upon thermal annealing, and OTFTs prepared by solution drop casting showed mobilities up to 0.05 cm2 V−1s−1. These results indicate that thiophene/phenanthrene hybrid oligomers are promising high mobility organic semiconductors for OTFTs.

  研究人员合成了三种噻吩/菲杂化低聚物，并通过差示扫描量热法（DSC）、偏振光学显微镜（POM）、随温度变化的 X 射线衍射（XRD）和电子衍射表征了它们的液晶特性。在所有三种低聚物中都观察到了温度范围较宽的高有序低聚物相，这可能是由于它们不存在以菲单元长轴为基准的对称性。通过真空沉积法制备了高有序层状低聚物薄膜，其有机薄膜晶体管（OTFT）显示出高达 0.34 cm2 V-1s-1 的高迁移率。通过溶液滴铸制备的 OTFT 的迁移率高达 0.05 cm2 V-1s-1。这些结果表明，噻吩/菲杂化低聚物是很有前途的 OTFT 高迁移率有机半导体。