(1S,3R)-1-aminoacetoxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid | 244233-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-1-aminoacetoxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,3R)-1-(2-aminoacetyl)oxy-3-(methoxymethyl)-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 244233-19-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: WDRKWBBZAJHMOG-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-1-aminoacetoxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid 在 草酰氯 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (1S,3R,6S,8R)-11-methoxy-8-methoxymethyl-7,7,8-trimethyl-1-phenylaminomethyl-5-oxa-12-azadispiro[2.2.4.2]dodec-11-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性 5-Methoxy-1,4-oxazin-2-one 衍生物的不对称合成：制备对映体纯 α-季铵 α-氨基酸

  摘要：

  提出了一种新的双取代 α-氨基酸的不对称合成。该合成基于手性 5-甲氧基-1,4-恶嗪-2-one 衍生物 5，其依赖于 α-羟基酸 1 作为手性助剂。甘氨酸等价物 5 的烷基化反应是通过用仲丁基锂去质子化，然后与烷基卤化物反应进行的，得到单烷基化化合物 13 和 14。 13 和 14 的锂烯醇化物的第二个烷基化步骤导致 α,α-二取代化合物 17。两个步骤都以良好的收率和出色的立体选择性（高达 99% de）进行。从主要的非对映异构体 17c-d 中，相应的 α-氨基酸 19c-d 在用氢氧化钠水溶液水解裂解后获得对映体纯的。用环氧氯丙烷作为双功能亲电试剂对 5 的烯醇化物离子进行烷基化，得到环丙基衍生物 20a-b。20a-b 的直接水解或氧化，然后还原胺化和水解产生取代的 1-氨基环丙烷羧酸 21a-b 和 24a-b。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1967::aid-ejoc1967>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-1-hydroxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,3R)-1-aminoacetoxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性 5-Methoxy-1,4-oxazin-2-one 衍生物的不对称合成：制备对映体纯 α-季铵 α-氨基酸

  摘要：

  提出了一种新的双取代 α-氨基酸的不对称合成。该合成基于手性 5-甲氧基-1,4-恶嗪-2-one 衍生物 5，其依赖于 α-羟基酸 1 作为手性助剂。甘氨酸等价物 5 的烷基化反应是通过用仲丁基锂去质子化，然后与烷基卤化物反应进行的，得到单烷基化化合物 13 和 14。 13 和 14 的锂烯醇化物的第二个烷基化步骤导致 α,α-二取代化合物 17。两个步骤都以良好的收率和出色的立体选择性（高达 99% de）进行。从主要的非对映异构体 17c-d 中，相应的 α-氨基酸 19c-d 在用氢氧化钠水溶液水解裂解后获得对映体纯的。用环氧氯丙烷作为双功能亲电试剂对 5 的烯醇化物离子进行烷基化，得到环丙基衍生物 20a-b。20a-b 的直接水解或氧化，然后还原胺化和水解产生取代的 1-氨基环丙烷羧酸 21a-b 和 24a-b。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1967::aid-ejoc1967>3.0.co;2-g

文献信息

• Asymmetric Synthesis Employing a Chiral 5-Methoxy-1,4-oxazin-2-one Derivative: Preparation of Enantiomerically Pure α-Quaternary α-Amino Acids
  作者：Oliver Achatz、Andrea Grandl、Klaus Theodor Wanner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1967::aid-ejoc1967>3.0.co;2-g

  日期：1999.8

  corresponding α-amino acids 19c–d are obtained enantiomerically pure upon hydrolytic cleavage with aqueous sodium hydroxide. Alkylation of the enolate ion of 5 with epichlorohydrines as bifunctional electrophiles provides the cyclopropyl derivatives 20a–b. Direct hydrolysis or oxidation of 20a–b, followed by reductive amination and hydrolysis leads to the substituted 1-aminocyclopropanecarboxylic acids 21a–b

  提出了一种新的双取代 α-氨基酸的不对称合成。该合成基于手性 5-甲氧基-1,4-恶嗪-2-one 衍生物 5，其依赖于 α-羟基酸 1 作为手性助剂。甘氨酸等价物 5 的烷基化反应是通过用仲丁基锂去质子化，然后与烷基卤化物反应进行的，得到单烷基化化合物 13 和 14。 13 和 14 的锂烯醇化物的第二个烷基化步骤导致 α,α-二取代化合物 17。两个步骤都以良好的收率和出色的立体选择性（高达 99% de）进行。从主要的非对映异构体 17c-d 中，相应的 α-氨基酸 19c-d 在用氢氧化钠水溶液水解裂解后获得对映体纯的。用环氧氯丙烷作为双功能亲电试剂对 5 的烯醇化物离子进行烷基化，得到环丙基衍生物 20a-b。20a-b 的直接水解或氧化，然后还原胺化和水解产生取代的 1-氨基环丙烷羧酸 21a-b 和 24a-b。