5-溴-N,N-二乙基烟酰胺 | 104290-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-N,N-二乙基烟酰胺
• 英文名称: 5-bromo-N,N-diethylnicotinamide
• 英文别名: 5-Bromo-N,N-diethyl-3-pyridinecarboxamide；5-bromo-N,N-diethylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 104290-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O
• mdl: MFCD01788371
• 分子量: 257.13
• InChiKey: INALCDDCRXNOBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-N,N-二乙基烟酰胺 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-[4-({4-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzoyl]piperazin-1-yl}carbonyl)phenyl]-N,N-diethylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel Bcr-Abl inhibitors with diacylated piperazine as the flexible linker

  摘要：

  设计、合成并评估了含有灵活的二酰基哌嗪连接剂的四十种化合物，作为新型的Bcr-Abl抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob00430f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-2,3-二羧酸 在 氯化亚砜 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-溴-N,N-二乙基烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  Graf, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 138, p. 244,257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of inhibiting angiogenesis
  申请人：——

  公开号：US20040116479A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Compounds having the formula 1 are angiogenesis inhibitors. Also disclosed are compositions containing the compounds, methods of making the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物是抑制血管生成的抑制剂。还公开了含有这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• A predictive model for additions to <i>N</i>-alkyl pyridiniums
  作者：Brian J. Knight、Zachary A. Tolchin、Joel M. Smith

  DOI：10.1039/d1cc00056j

  日期：——

  Disclosed in this communication is a thorough study on the dearomative addition of organomagnesium nucleophiles to N-alkyl pyridinium electrophiles. The regiochemical outcomes have observable and predictable trends associated with the substituent patterns on the pyridinium electrophile. Often, the substituent effects can be either additive, giving high selectivities, or ablative, giving competing outcomes

  在该通信中公开了对将有机镁亲核试剂脱芳香族加成到N-烷基吡啶鎓亲电试剂中的详尽研究。区域化学结果具有与吡啶亲电体上取代基模式相关的可观察和可预测的趋势。通常，取代基的影响可以是加和的（赋予较高的选择性），也可以是烧蚀的（赋予竞争的结果）。另外，还研究了有机金属亲核组分在区域选择性结果中的作用。任一种反应性组分的作用对于总体反应性和亲核加成位点均很重要。这些观察到的趋势的实用性通过显示具有杀虫活性的三环化合物的简洁脱芳香合成得到证明。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel Bcr-AblT315I inhibitors incorporating amino acids as flexible linker
  作者：Xiaoyan Pan、Nanxin Liu、Qingqing Zhang、Kai Wang、Yanchen Li、YuanYuan Shan、Zilong Li、Jie Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116398

  日期：2021.10

  toward T315I mutant based on previously reported dibenzoylpiperazin derivatives. We proposed that incorporation of flexible linker could achieve potent inhibition of Bcr-AblT315I by avoiding steric clash with bulky sidechain of Ile315. A library of 28 compounds with amino acids as linker has been developed and evaluated. Among them, compound AA2 displayed the most potent activity against Bcr-AblWT and

  尽管伊马替尼通过 Bcr-Abl 抑制在 CML 治疗中取得了成功，但随着时间的推移，患者会出现获得性耐药性。特别是T315I突变引起的耐药性在临床上仍然是一个挑战。在此，我们开始了一项结构优化活动，旨在基于先前报道的二苯甲酰哌嗪衍生物发现针对 T315I 突变体的新型 Bcr-Abl 抑制剂。我们提出，通过避免与 Ile315 庞大侧链的空间冲突，柔性接头的掺入可以实现对 Bcr-Abl T315I的有效抑制。已经开发和评估了一个包含 28 种以氨基酸为接头的化合物的文库。其中，化合物AA2对 Bcr-Abl WT和 Bcr-Abl T315I的活性最强，以及朝向 Bcr-Abl 驱动的 K562 和 K562R 细胞。进一步的研究表明AA2可以诱导K562细胞凋亡并下调Bcr-Abl的磷酸化。综上所述，氨基酸作为新型柔性接头的化合物表现出一定的抗肿瘤活性，为发现新型 Bcr-Abl 抑制剂克服
• α-Zinc &gt;O-vinyl carbamates as anionic Friedel-Crafts equivalents. Cross coupling reactions with aryl and heteroaryl halides and triflates
  作者：Stefano Superchi、Nuria Sotomayor、Guobin Miao、Babu Joseph、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01314-7

  日期：1996.8

  A mild, efficient, and general Negishi cross coupling protocol, 4 + 5 → 6 is reported; the hydrolysis of products 6 to acetophenones demonstrates the anionic Friedel-Crafts equivalency of the overall synthetic operation.

  据报道，一种温和，有效且通用的Negishi交叉偶联方案，4 + 5→6；产物6水解为苯乙酮证明了整个合成操作的阴离子Friedel-Crafts等效性。
• NOVEL AZALIDE AND AZALACTAM DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1661904A1

  公开（公告）日：2006-05-31

  A compound represented by the following general formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for a prophylactic and/or therapeutic treatment of a microbial infectious disease. [R1 is hydrogen atom, or a linear C1-6 alkylcarbonyl group; R2 is hydrogen atom, or a C1-6 alkylcarbonyl group; R3 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C1-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar-B- group (Ar represents an aryl group, or a heterocyclic group, and B is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, or a C2-6 alkynyl group); R5, R6, R7, and R8 represent hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar-B'- group (B' is a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, or a C2-6 alkynyl group); X is oxygen atom, or an -NR4- group (R4 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 alkyl group which may be substituted with an Ar group); and R4' is hydrogen atom, or a group represented by the aforementioned formula (a) (R3" and R4" represent hydrogen atom, or a linear or branched C1-6 alkylcarbonyl group)]

  由以下一般式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和/或治疗微生物感染性疾病。[R1为氢原子，或线性C1-6烷基羰基基团；R2为氢原子，或C1-6烷基羰基基团；R3为氢原子，C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C1-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B-基团（Ar表示芳基团，或杂环基团，B为C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C2-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，或C2-6炔基基团）；R5、R6、R7和R8表示氢原子，C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B'-基团（B'为C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，或C2-6炔基基团）；X为氧原子，或一个-NR4-基团（R4为氢原子，C1-6烷基基团，或C1-6烷基基团，可能被芳基取代）；R4'为氢原子，或由上述式（a）表示的基团（R3"和R4"表示氢原子，或线性或支链状C1-6烷基羰基基团）]