3,4,5-Trimethoxy-3',4'-methylenedioxy chalcone | 75403-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,4,5-Trimethoxy-3',4'-methylenedioxy chalcone
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 75403-98-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• mdl: MFCD01995873
• 分子量: 342.348
• InChiKey: UDHVYWAGOFBWLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-Trimethoxy-3',4'-methylenedioxy chalcone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]sulfanyl-N-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  聚甲氧基查尔酮衍生的一些吡唑啉和嘧啶作为抗癌和抗微生物剂的合成

  摘要：

  报道了一系列某些聚甲氧基查耳酮和一些衍生的吡唑、嘧啶和噻唑并嘧啶环结构的合成。美国国家癌症研究所 (NCI) 选择了 11 种化合物 4、6、9、11、14-17、22、24 和 25 来筛选其体外抗癌活性，而所有合成的化合物都进行了评估。体外抗菌活性。发现化合物 4、6 和 11 对大多数测试的亚组肿瘤细胞系具有显着的广谱抗肿瘤潜力。吡唑啉 4 和 6 显示出显着的生长抑制活性（GI50 MG-MID 值分别为 2.10 和 1.38 µM），以及中等的细胞抑制作用（TGI MG-MID 值分别为 47.9 和 42.7 µM）。同时，嘧啶-2-one 11 显示出明显的整体肿瘤生长抑制活性，以及​​高细胞抑制和细胞毒性功效（GI50、TGI 和 LC50 MG-MID 值分别为 3.39、17.4 和 61.7 µM）。另一方面，发现化合物 3、4、13、15、19、20 和 23 是

  DOI：

  10.1002/ardp.201100077
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4,5-Trimethoxy-3',4'-methylenedioxy chalcone
  参考文献：
  名称：

  聚甲氧基查尔酮衍生的一些吡唑啉和嘧啶作为抗癌和抗微生物剂的合成

  摘要：

  报道了一系列某些聚甲氧基查耳酮和一些衍生的吡唑、嘧啶和噻唑并嘧啶环结构的合成。美国国家癌症研究所 (NCI) 选择了 11 种化合物 4、6、9、11、14-17、22、24 和 25 来筛选其体外抗癌活性，而所有合成的化合物都进行了评估。体外抗菌活性。发现化合物 4、6 和 11 对大多数测试的亚组肿瘤细胞系具有显着的广谱抗肿瘤潜力。吡唑啉 4 和 6 显示出显着的生长抑制活性（GI50 MG-MID 值分别为 2.10 和 1.38 µM），以及中等的细胞抑制作用（TGI MG-MID 值分别为 47.9 和 42.7 µM）。同时，嘧啶-2-one 11 显示出明显的整体肿瘤生长抑制活性，以及​​高细胞抑制和细胞毒性功效（GI50、TGI 和 LC50 MG-MID 值分别为 3.39、17.4 和 61.7 µM）。另一方面，发现化合物 3、4、13、15、19、20 和 23 是

  DOI：

  10.1002/ardp.201100077

文献信息

• 6-(苯并1,3二氧五环基）-4苯基嘧啶酰胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN113831328A

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明公开了6‑(苯并1,3二氧五环基)‑4苯基嘧啶酰胺衍生物及其制备方法和应用，所述衍生物其具有通式I：其中，R分别选自H、卤素、烷基和烷氧基；本发明中含氮杂环的6‑(苯并1,3二氧五环基)‑4苯基嘧啶酰胺衍生物具有良好的抑制真菌生物活性，生物活性研究表明，这类化合物对油菜菌核菌、茄链格孢菌、禾谷镰刀菌等真菌具有明显的抑制效果。
• A Schmidt rearrangement-mediated synthesis of novel tetrahydro-benzo[1,4]diazepin-5-ones as potential anticancer and antiprotozoal agents
  作者：Daniel Insuasty、Sara M. Robledo、Iván D. Vélez、Paola Cuervo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Rodrigo Abonia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.024

  日期：2017.12

  NaN3/H2SO4 reaction conditions. Twelve of the obtained compounds were in vitro screened by the US National Cancer Institute (NCI) for their ability to inhibit 60 different human tumor cell lines, where compound 24a presented a remarkable activity against 58 of the 60 cancer cell lines, with the most important GI50 values ranging from 0.047 to 8.16 μM and LC50 values ranging from 9.4 to > 100 μM. Additionally

  通过施密特重排反应，由相应的1,2,3,4-tetrahydro-4合成了新颖的四氢-5 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂5-5-酮，其中几个含有喹啉药效团。NaN 3 / H 2 SO 4反应条件介导的喹诺酮类药物。美国国家癌症研究所（NCI）在体外筛选了十二种获得的化合物抑制60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中化合物24a对60种癌细胞系中的58种表现出显着的活性，其中最重要的是GI 50值范围从0.047至8.16μM和LC 50值范围从9.4到> 100μM。此外，其中一些被评估为抗疟药，抗锥虫病药和抗疟药。化合物22g 对恶性疟原虫的最佳抗疟疾反应为EC 50 = 13.61μg/ mL ，而化合物24d对克氏锥虫则表现出高活性。和Leishmania（V）panamensis的EC 50分别 为2.78μg/ mL和3.35μg/ mL。
• Novel Tandem Aldol Intramolecular Cyclization of Substituted<i>N</i>-Benzylpiperidine-4-one: Synthesis of Novel-Type Nitrogen 2,8-Phenanthroline Heterocycles
  作者：Michael L. Kostochka、Jaroslav Zajicek、Joseph A. Fuselier、Marcus A. Etienne、Lichun Sun、David H. Coy

  DOI：10.1002/jhet.2263

  日期：2015.11

  A new sub‐type of the intramolecular aldol cyclization reaction has been discovered and characterized. It was used to synthesize novel family of tricyclic, decahydro‐2,8‐phenanthroline heterocyclic systems, and NMR techniques were applied for complete characterization of their complex structures.

  已经发现并表征了分子内羟醛环化反应的一种新亚型。它被用于合成新的三环，十氢-2,8-菲咯啉杂环系统族，并应用NMR技术对其复杂结构进行完整表征。
• Intermediates for the production of epipodophyllotoxin and related
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04644072A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  There is provided a novel and efficient stereoselective total synthesis of epipodophyllotoxin and related epipodophyllotoxin compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each are independently hydrogen or (lower)alkoxy, or R.sup.1 and R.sup.2, taken together, is methylenedioxy; R.sup.4 and R.sup.6 each are independently hydrogen or (lower)alkoxy; and R.sup.5 is hydrogen or a phenol-protecting group; or an acid addition salt thereof. The present invention also provides novel intermediates and processes for the preparation of said intermediates, which are then converted into known antineoplastic agents.

  提供了一种新颖而高效的立体选择性全合成epipodophyllotoxin及相关的epipodophyllotoxin化合物，其一般式为##STR1##其中，R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢或(较低的)烷氧基，或者R.sup.1和R.sup.2一起为亚甲二氧基；R.sup.4和R.sup.6各自独立地为氢或(较低的)烷氧基；R.sup.5为氢或苯酚保护基；或其酸加成盐。本发明还提供了新的中间体和制备这些中间体的工艺，然后将它们转化为已知的抗肿瘤药物。
• Intermediates for the production of epipodophylotoxin and related
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04728740A1

  公开（公告）日：1988-03-01

  There is provided a novel and efficient stereoselective total synthesis of epipodophyllotoxin and related epipodophyllotoxin compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each are independently hydrogen or (lower)alkoxy, or R.sup.1 and R.sup.2, taken together, is methylenedioxy; R.sup.4 and R.sup.6 each are independently hydrogen or (lower)alkoxy; and R.sup.5 is hydrogen or a phenol-protecting group; or an acid addition salt thereof. The present invention also provides novel intermediates and processes for the preparation of said intermediates, which are then converted into known antineoplastic agents.

  本发明提供了一种新颖和高效的立体选择性全合成环柿木毒素及相关环柿木毒素化合物，其一般式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢或(较低)烷氧基，或R.sup.1和R.sup.2一起为亚甲二氧基；R.sup.4和R.sup.6各自独立地为氢或(较低)烷氧基；R.sup.5为氢或苯酚保护基；或其酸盐加合物。本发明还提供了新的中间体和制备该中间体的过程，然后将其转化为已知的抗肿瘤药物。