5-溴-N-(1-甲基乙基)-3-吡啶羧胺 | 104290-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-N-(1-甲基乙基)-3-吡啶羧胺
• 中文别名: 异丙基5-溴烟酰胺
• 英文名称: 5-bromo-N-isopropylnicotinamide
• 英文别名: Isopropyl 5-bromonicotinamide；5-bromo-N-propan-2-ylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 104290-45-1
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD06016757
• 分子量: 243.103
• InChiKey: IONIYOWDLSXKNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-N-(1-甲基乙基)-3-吡啶羧胺 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-[4-({4-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzoyl]piperazin-1-yl}carbonyl)phenyl]-N-isopropylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel Bcr-Abl inhibitors with diacylated piperazine as the flexible linker

  摘要：

  设计、合成并评估了含有灵活的二酰基哌嗪连接剂的四十种化合物，作为新型的Bcr-Abl抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob00430f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-溴-N-(1-甲基乙基)-3-吡啶羧胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel Bcr-Abl inhibitors with diacylated piperazine as the flexible linker

  摘要：

  设计、合成并评估了含有灵活的二酰基哌嗪连接剂的四十种化合物，作为新型的Bcr-Abl抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob00430f

文献信息

• Discovery of 2-amino-3-amido-5-aryl-pyridines as highly potent, orally bioavailable, and efficacious PERK kinase inhibitors
  作者：Veronica Calvo、David Surguladze、An-Hu Li、Matthew D. Surman、Srikanth Malibhatla、Madhavarao Bandaru、Suresh Krishna Jonnalagadda、Ravi Adarasandi、Madhusudhan Velmala、Durga Rama Prasad Singireddi、Mahendar Velpuri、Bhaskar Reddy Nareddy、Visweswara Sastry、Chiranjeevi Mandati、Rambabu Guguloth、Shapi Siddiqui、Basanagoud S. Patil、Elena Chad、Jennifer Wolfley、Jennifer Gasparek、Kirsten Feldman、Matthew Betzenhauser、Brent Wiens、Mary Koszelak-Rosenblum、Guangyu Zhu、Hongwen Du、Alan C. Rigby、Mark J. Mulvihill

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128058

  日期：2021.7

  identified as potent, selective, and orally bioavailable PERK inhibitors. Amongst the series studied herein, compound (28) a (R)-2-Amino-5-(4-(2-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyacetamido)-2-ethylphenyl)-N-isopropylnicotinamide has demonstrated potent biochemical and cellular activity, robust pharmacokinetics and 70% oral bioavailability in mice. Given these data, this compound (28) was studied in the

  蛋白激酶 R (PKR) 样内质网激酶 (PERK) 是未折叠蛋白反应 (UPR) 的三种内质网 (ER) 跨膜传感器之一，可调节蛋白质合成、减轻细胞内质网应激并与肿瘤发生有关并延长癌细胞的存活时间。在这项研究中，我们报告了一系列 2-amino-3-amido-5-aryl-pyridines，我们已将其确定为有效、选择性和口服生物可利用的 PERK 抑制剂。在本文研究的系列中，化合物( 28 )a( R )-2-氨基-5-(4-(2-(3,5-二氟苯基)-2-羟基乙酰氨基)-2-乙基苯基) -N-异丙基烟酰胺已在小鼠中显示出有效的生化和细胞活性、强大的药代动力学和 70% 的口服生物利用度。鉴于这些数据，在 786-O 肾细胞癌异种移植模型中研究了该化合物 ( 28 )。我们观察到剂量依赖性、统计学上显着的肿瘤生长抑制，支持在其他机制研究中使用该工具化合物。
• Substituted pyrazole compounds useful as soluble epoxide hyrolase inhibitors
  申请人：Fleck Roman Wolfgang

  公开号：US20090227588A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Disclosed are compounds active against soluble epoxide hydrolase (sEH), compositions thereof and methods of using and making same.

  本发明涉及对可溶性环氧水解酶（sEH）活性的化合物，其组成物和使用和制备它们的方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 3-phenyl substituted pyridine derivatives as potential dual inhibitors of XOR and URAT1
  作者：Chao Yang、Haojie Cai、Xinying Zhu、Lei Zhang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116407

  日期：2024.5

  agents might not achieve aim of lowering uric acid to ideal value in clinic. Thus, therapeutic strategies of combining XOR inhibitors with uricosuric drugs were proposed and implemented. Based on our initial work of virtual screening, and were potential hits for dual-targeted inhibitors on XOR/URAT1. By docking / with XOR/URAT1 respectively, compounds were designed to get different degree of inhibition

  黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 和尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 分别是涉及尿酸产生和重吸收的两个最广泛研究的靶标。已上市的药物几乎都以XOR或URAT1为靶点，但有时单一药物可能无法达到临床降低尿酸至理想值的目的。因此，提出并实施了XOR抑制剂与促尿酸排泄药物联合的治疗策略。基于我们最初的虚拟筛选工作，XOR/URAT1 的双靶点抑制剂具有潜在的潜力。通过分别与XOR/URAT1对接，设计化合物对XOR和URAT1产生不同程度的抑制效果，其中对XOR（IC = 0.037 ± 0.001 μM）和URAT1（IC = 546.70 ± 32.60 μM）显示出最佳的抑制效果。 。与XOR/URAT1的进一步对接研究导致设计了对XOR和URAT1抑制活性显着提高的化合物，例如和。特别是，XOR 的 IC 值为 0.006 ± 0.000 μM，优于非布索坦 (IC = 0.008 ± 0.000
• Discovery of novel Bcr-Abl inhibitors with diacylated piperazine as the flexible linker
  作者：Xiaoyan Pan、Jinyun Dong、Yaling Shi、Ruili Shao、Fen Wei、Jinfeng Wang、Jie Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00430f

  日期：——

  Forty-two compounds with flexible diacylated piperazine linkers were designed, synthesized and evaluated as novel Bcr-Abl inhibitors.

  设计、合成并评估了含有灵活的二酰基哌嗪连接剂的四十种化合物，作为新型的Bcr-Abl抑制剂。