1-(4-(5H-benzo[b]carbazole-6-carbonyl)phenyl)ethanone | 1229244-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(5H-benzo[b]carbazole-6-carbonyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(5H-benzo[b]carbazole-6-carbonyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1229244-53-4
• 化学式: C₂₅H₁₇NO₂
• 分子量: 363.415
• InChiKey: GTNWTCWINCEXTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-((4-acetylphenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到1-(4-(5H-benzo[b]carbazole-6-carbonyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  PdCl2催化的2-炔基苯甲醛与吲哚的多米诺反应：荧光5H-苯并[b]咔唑-6-基酮的合成

  摘要：

  合成方法：已开发出一种新的，选择性的Pd催化的2-炔基苯甲醛与吲哚的多米诺反应，用于合成5 H-苯并[ b ]咔唑-6-基酮。室温下，吲哚会俘获异苯并吡啶鎓配合物，从而生成3‐（1 H‐异色素n ‐1‐基）‐1 H‐吲哚，可通过提纯将其转变为5 H‐苯并[ b ]咔唑-6‐基酮温度（请参阅方案）。这些酮表现出强烈的荧光并与金属离子相互作用以增强荧光强度。

  DOI：

  10.1002/chem.201000133

文献信息

• PdCl2-Catalyzed Domino Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes with Indoles: Synthesis of Fluorescent 5H-Benzo[b]carbazol-6-yl Ketones
  作者：Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/chem.201000133

  日期：2010.4.26

  selective Pd‐catalyzed domino reaction of 2‐alkynylbenzaldehydes with indoles has been developed for the synthesis of 5H‐benzo[b]carbazol‐6‐yl ketones. The isobenzopyrylium complex is trapped by indole at room temperature to give 3‐(1H‐isochromen‐1‐yl)‐1H‐indoles, which can be transformed into 5H‐benzo[b]carbazol‐6‐yl ketones by raising the temperature (see scheme). These ketones exhibit intense fluorescence

  合成方法：已开发出一种新的，选择性的Pd催化的2-炔基苯甲醛与吲哚的多米诺反应，用于合成5 H-苯并[ b ]咔唑-6-基酮。室温下，吲哚会俘获异苯并吡啶鎓配合物，从而生成3‐（1 H‐异色素n ‐1‐基）‐1 H‐吲哚，可通过提纯将其转变为5 H‐苯并[ b ]咔唑-6‐基酮温度（请参阅方案）。这些酮表现出强烈的荧光并与金属离子相互作用以增强荧光强度。