1-(4-methoxyphenylamino)cyclopentanecarboxamide | 110817-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenylamino)cyclopentanecarboxamide
• 英文别名: 1-p-anisidino-cyclopentanecarboxylic acid amide；1-p-Anisidino-cyclopentancarbonsaeure-amid；1-[(4-Methoxyphenyl)amino]cyclopentane-1-carboxamide；1-(4-methoxyanilino)cyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 110817-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD12897759
• 分子量: 234.298
• InChiKey: DHOZLSFGLUUWFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenylamino)cyclopentanecarboxamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N-benzyl-1-[(2-hydroxyethyl)(4-methoxyphenyl)amino]cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺及其乙酸酯的合成、分子建模研究和抗惊厥评价

  摘要：

  设计并合成了一系列 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺 IXa-l 及其乙酸酯 Xa-l 作为新型抗惊厥剂。通过皮下戊四唑 (scPTZ) 和小鼠最大电休克 (MES) 试验在体内进行抗惊厥作用的评估。此外，确定了神经毒性、肝毒性和急性毒性。在剂量范围为 0.0057–0.283 mmol/kg 的 scPTZ 屏幕中，所有新候选药物都显示出 100% 的抗惊厥活性。scPTZ 筛选中最有效的化合物是 Xh (ED50 = 0.0012 mmol/kg)、Xd (ED50 = 0.002 mmol/kg)、Xf (ED50 = 0.004 mmol/kg)、IXj (ED50 = 0.0047 mmol/kg)、Xl (ED50 = 0.0076 mmol/kg) 和 Xi (ED50 = 0.008 mmol/kg)。它们在抗惊厥潜力方面表现出比黄金标准更高的倍数活性，苯巴比妥和乙琥胺。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201800269
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 1-(4-methoxyphenylamino)cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺及其乙酸酯的合成、分子建模研究和抗惊厥评价

  摘要：

  设计并合成了一系列 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺 IXa-l 及其乙酸酯 Xa-l 作为新型抗惊厥剂。通过皮下戊四唑 (scPTZ) 和小鼠最大电休克 (MES) 试验在体内进行抗惊厥作用的评估。此外，确定了神经毒性、肝毒性和急性毒性。在剂量范围为 0.0057–0.283 mmol/kg 的 scPTZ 屏幕中，所有新候选药物都显示出 100% 的抗惊厥活性。scPTZ 筛选中最有效的化合物是 Xh (ED50 = 0.0012 mmol/kg)、Xd (ED50 = 0.002 mmol/kg)、Xf (ED50 = 0.004 mmol/kg)、IXj (ED50 = 0.0047 mmol/kg)、Xl (ED50 = 0.0076 mmol/kg) 和 Xi (ED50 = 0.008 mmol/kg)。它们在抗惊厥潜力方面表现出比黄金标准更高的倍数活性，苯巴比妥和乙琥胺。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201800269

文献信息

• Free-Radical Addition to Ketimines Generated In Situ. New One-Pot Synthesis of Quaternary α-Aminoamides Promoted by a H₂O₂/TiCl₄−Zn/HCONH₂ System
  作者：Nadia Pastori、Cosimina Greco、Angelo Clerici、Carlo Punta、Ombretta Porta

  DOI：10.1021/ol1015916

  日期：2010.9.3

  A free radical multicomponent reaction mediated by an acidic TiCl4−Zn/H2O2 system allows the assembly of an amine, a ketone, and formamide in one pot, affording instant access to quaternary α-amino acid derivatives.

  由酸性TiCl 4 -Zn / H 2 O 2系统介导的自由基多组分反应可将胺，酮和甲酰胺组装在一个罐中，从而立即获得季铵α-氨基酸衍生物。
• ABOUL-ENEIN M. N.; EL-AZZOUNY A. A., SCI. PHARM., 54,(1986) N 4, 313-319
  作者：ABOUL-ENEIN M. N.、 EL-AZZOUNY A. A.

  DOI：——

  日期：——
• ABOUL-ENEIN M. NABIL; EL-AZZOUNY AIDA A., ACTA PHARM. SUEC., 23,(1986) N 2, 107-114
  作者：ABOUL-ENEIN M. NABIL、 EL-AZZOUNY AIDA A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, molecular modeling studies, and anticonvulsant evaluation of novel 1-((2-hydroxyethyl)(aryl)amino)-<i>N</i>-substituted cycloalkanecarboxamides and their acetate esters
  作者：Mohamed N. Aboul-Enein、Aida A. El-Azzouny、Kamilia M. Amin、Mona E. Aboutabl、Mai I. Abo-Elmagd

  DOI：10.1002/ardp.201800269

  日期：2018.12

  administered dose. The 3D pharmacophore model using Biova 1 Discovery Studio 2016 programs exhibited high fit value. The anticonvulsant evaluation results were compatible with the molecular modeling study.

  设计并合成了一系列 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺 IXa-l 及其乙酸酯 Xa-l 作为新型抗惊厥剂。通过皮下戊四唑 (scPTZ) 和小鼠最大电休克 (MES) 试验在体内进行抗惊厥作用的评估。此外，确定了神经毒性、肝毒性和急性毒性。在剂量范围为 0.0057–0.283 mmol/kg 的 scPTZ 屏幕中，所有新候选药物都显示出 100% 的抗惊厥活性。scPTZ 筛选中最有效的化合物是 Xh (ED50 = 0.0012 mmol/kg)、Xd (ED50 = 0.002 mmol/kg)、Xf (ED50 = 0.004 mmol/kg)、IXj (ED50 = 0.0047 mmol/kg)、Xl (ED50 = 0.0076 mmol/kg) 和 Xi (ED50 = 0.008 mmol/kg)。它们在抗惊厥潜力方面表现出比黄金标准更高的倍数活性，苯巴比妥和乙琥胺。化合物