(3S)-3-ethyl-1-phenyl-5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-yn-1-one | 1008533-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-ethyl-1-phenyl-5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-yn-1-one
• CAS: 1008533-99-0
• 化学式: C₂₂H₃₄OSi
• 分子量: 342.597
• InChiKey: XCLYOFUDFBYFAL-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Hydroxy-dimethyl-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]silane 、 1-phenylpent-2-en-1-one 在 [Rh(OH)(R)-binap]2 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(3S)-3-ethyl-1-phenyl-5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯酮与炔基硅烷醇的不对称共轭烷基炔化反应

  摘要：

  在手性铑催化剂的存在下，α，β-不饱和酮与（三异丙基甲硅烷基）乙炔基硅烷醇的不对称共轭烷基化反应产生β-炔基酮，产率高，对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/ol901119d

文献信息

• Steric Tuning of Silylacetylenes and Chiral Phosphine Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Alkynylation of Enones
  作者：Takahiro Nishimura、Xun-Xiang Guo、Nanase Uchiyama、Taisuke Katoh、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja710540s

  日期：2008.2.6

  Rhodium-catalyzed asymmetric conjugate alkynylation of α,β-unsaturated ketones giving β-alkynylketones took place in high yields with high enantioselectivity. The reaction was realized by use of (triisopropylsilyl)acetylene combined with (R)-DTBM-segphos as a chiral phosphine ligand, where the sterically bulky substituents on the silicon and phosphorus atoms suppress the alkyne dimerization.

  铑催化的 α,β-不饱和酮的不对称共轭炔基化以高产率和高对映选择性发生 β-炔基酮。该反应是通过使用（三异丙基甲硅烷基）乙炔与（R）-DTBM-segphos 结合作为手性膦配体来实现的，其中硅和磷原子上的空间庞大的取代基抑制炔二聚化。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Alkynylation of Enones with Alkynylsilanols
  作者：Takahiro Nishimura、Sumito Tokuji、Takahiro Sawano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol901119d

  日期：2009.8.6

  Asymmetric conjugate alkynylation of α,β-unsaturated ketones with (triisopropylsilyl)ethynylsilanols giving β-alkynylketones took place in high yields with high enantioselectivity in the presence of chiral rhodium catalysts.

  在手性铑催化剂的存在下，α，β-不饱和酮与（三异丙基甲硅烷基）乙炔基硅烷醇的不对称共轭烷基化反应产生β-炔基酮，产率高，对映选择性高。