5-溴-N3-(4-甲氧基苄基)-2,3-吡嗪二胺 | 827602-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-溴-N3-(4-甲氧基苄基)-2,3-吡嗪二胺
• 英文名称: 5-bromo-N3-(4-methoxy-benzyl)-pyrazine-2,3-diamine
• 英文别名: 6-bromo-N2-(4-methoxybenzyl)pyrazine-2,3-diamine；5-bromo-3-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazine-2,3-diamine
• CAS: 827602-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₄O
• 分子量: 309.165
• InChiKey: YMCPFTAEKZJNQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-N3-(4-甲氧基苄基)-2,3-吡嗪二胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 异戊腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  一类新型的选择性间质-上皮转换因子（c-MET）蛋白激酶抑制剂的发现及临床候选药物2-（4-（1-（Quinolin-6-ylmethyl）-1 H- [1,2]的鉴定，3]三唑并[4,5 - b ]吡嗪-6-基）-1 H-吡唑-1-基）乙醇（PF-04217903）用于治疗癌症

  摘要：

  c-MET受体酪氨酸激酶因其在人类肿瘤发生和肿瘤进展中的关键作用而成为有吸引力的肿瘤学靶标。在c-MET HTS运动期间发现了羟吲哚酰肼第6点，随后证明对多种其他激酶具有不同寻常的选择性。相关的羟吲哚酰肼c-MET抑制剂10与非磷酸化的c-MET激酶结构域的共晶体结构揭示了与精美的选择性谱相关的独特结合模式。使用基于结构的药物设计，将化学不稳定的羟吲哚酰肼支架替换为化学和代谢稳定的三唑并吡嗪支架。药物化学先导物优化产生的2-（4-（1-（喹啉-6-基甲基）-1 ħ-[1,2,3]三唑并[4,5 - b ]吡嗪-6-基）-1 H-吡唑-1-基）乙醇（2，PF-04217903），一种非常有效且选择性极强的c-MET抑制剂。图2证明了在c-MET依赖性肿瘤模型中具有良好的口服PK特性和在临床前研究中可接受的安全性，有效地抑制了肿瘤生长。2进入了I期肿瘤学环境的临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm300967g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 2-氨基-3,5-二溴吡嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-溴-N3-(4-甲氧基苄基)-2,3-吡嗪二胺
  参考文献：
  名称：

  一类新型的选择性间质-上皮转换因子（c-MET）蛋白激酶抑制剂的发现及临床候选药物2-（4-（1-（Quinolin-6-ylmethyl）-1 H- [1,2]的鉴定，3]三唑并[4,5 - b ]吡嗪-6-基）-1 H-吡唑-1-基）乙醇（PF-04217903）用于治疗癌症

  摘要：

  c-MET受体酪氨酸激酶因其在人类肿瘤发生和肿瘤进展中的关键作用而成为有吸引力的肿瘤学靶标。在c-MET HTS运动期间发现了羟吲哚酰肼第6点，随后证明对多种其他激酶具有不同寻常的选择性。相关的羟吲哚酰肼c-MET抑制剂10与非磷酸化的c-MET激酶结构域的共晶体结构揭示了与精美的选择性谱相关的独特结合模式。使用基于结构的药物设计，将化学不稳定的羟吲哚酰肼支架替换为化学和代谢稳定的三唑并吡嗪支架。药物化学先导物优化产生的2-（4-（1-（喹啉-6-基甲基）-1 ħ-[1,2,3]三唑并[4,5 - b ]吡嗪-6-基）-1 H-吡唑-1-基）乙醇（2，PF-04217903），一种非常有效且选择性极强的c-MET抑制剂。图2证明了在c-MET依赖性肿瘤模型中具有良好的口服PK特性和在临床前研究中可接受的安全性，有效地抑制了肿瘤生长。2进入了I期肿瘤学环境的临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm300967g

文献信息

• [EN] ARYLMETHYL TRIAZOLO AND IMIDAZOPYRAZINES AS C-MET INHIBITORS<br/>[FR] ARYLMETHYLE TRIAZOLO ET IMIDAZOPYRAZINES INHIBITEURS DE C-MET
  申请人：SUGEN INC

  公开号：WO2005004607A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to compounds of the Formulae (I) - (IV), wherein R1 - R6, R11 - R13, X and Y are defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds modulate the activity of c-Met and are therefore expected to be useful in the prevention and treatment of c-Met related disorders such as cancer.

  本发明涉及式(I) - (IV)的化合物，其中R1 - R6，R11 - R13，X和Y在此处定义，并其药用盐。这些化合物调节c-Met的活性，因此预计在预防和治疗与c-Met相关的疾病，如癌症方面具有用处。
• Arylmethyl triazolo-and imidazopyrazines as c-Met inhibitors
  申请人：Cui Jingrong

  公开号：US20050107391A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to compounds of the Formulae (I)-(IV), wherein R 1 -R 6 , R 11 -R 13 , X and Y are defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds modulate the activity of c-Met and are therefore expected to be useful in the prevention and treatment of c-Met related disorders such as cancer.

  本发明涉及公式（I）-（IV）的化合物，其中R1-R6，R11-R13，X和Y在此定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物调节c-Met的活性，因此预计在预防和治疗c-Met相关疾病，如癌症方面有用。
• Heteroaryl compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：Mortensen Deborah Sue

  公开号：US20090023724A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Provided herein are Heteroaryl Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , L, X, Y, Z, Q, A and B are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环芳基化合物：其中R1，R2，L，X，Y，Z，Q，A和B的定义如下，包括有效量的杂环芳基化合物的组合物以及治疗或预防癌症，炎症状况，免疫状况，代谢状况以及通过抑制激酶通路可治疗或预防的状况的方法，包括向需要治疗的患者中给予有效量的杂环芳基化合物。
• PYRAZINOPYRAZINES AND DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Huang Wei-Sheng

  公开号：US20110288078A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  This invention relates to compounds of the general formula: in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  本发明涉及以下通式的化合物：其中变量基团如本文所定义，以及它们的制备和使用。
• METHODS OF TREATMENT COMPRISING THE ADMINISTRATION OF HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：Mortensen Deborah Sue

  公开号：US20110245245A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Provided herein are Heteroaryl Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , L, X, Y, Z, Q, A and B are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a patient in need thereof.

  本文提供了具有以下结构的杂环芳基化合物：其中R1、R2、L、X、Y、Z、Q、A和B的定义如下，包括有效量的杂环芳基化合物的组合物，并且治疗或预防癌症、炎症状况、免疫病状况、代谢病状况和通过抑制激酶途径可治疗或预防的病状况的方法包括向需要治疗的患者中施用有效量的杂环芳基化合物。