(2S,15S)-(+)-4,7,10,13-tetraoxahexadecane-2,15-diol | 76900-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,15S)-(+)-4,7,10,13-tetraoxahexadecane-2,15-diol
• 英文别名: (2S,15S)-4,7,10,13-tetraoxahexadecan-2,15-diol；(2S)-1-[2-[2-[2-[(2S)-2-hydroxypropoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propan-2-ol
• CAS: 76900-32-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O₆
• 分子量: 266.335
• InChiKey: FWSQTYSSARGHQF-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,15S)-(+)-4,7,10,13-tetraoxahexadecane-2,15-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 (6R,19R)-6,19-dimethyl-6,7,9,10,12,13,15,16,18,19-decahydro-25H-dibenzo[q,t]^{1,4,7,10,13,16,19}hexaoxazacycloheneicosine
  参考文献：
  名称：

  含有羧基的新型对映纯二甲基取代的d啶-冠醚的合成和pKa测定：对映体识别研究的有用候选物。

  摘要：

  在对cr啶环[[ S，S）-8，（S，S）-9，（R，R）-10 ]合成。新冠醚[（S，S）‐8，（S，S）‐9，（R，R）‐10 ]和较早报告的大环化合物[（R，R）‐2 ]的p K a值用UV-pH滴定法测定。冠醚（S，S）-8通过共价键连接到硅胶上，并通过高效液相色谱（HPLC）研究了新制备的手性固定相[（S，S）-CSP- 12 ]的对映体分离能力。观察到手性偏爱，对1-NEA的对映异构体实现了最佳分离。配体（S，S）-9和（R，R）-10是质子化伯胺，氨基酸及其衍生物的对映异构体的对映选择性传感器和选择分子的前体。

  DOI：

  10.1002/chir.22721
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(((2S,15S)-4,7,10,13-tetraoxahexadecane-2,15-diyl)bis(oxy))bis(tetrahydro-2H-pyran) 在 Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,15S)-(+)-4,7,10,13-tetraoxahexadecane-2,15-diol
  参考文献：
  名称：

  含磷酸二烷基氢酯的新型对映纯质子可电离的冠醚的合成

  摘要：

  从光学活性的二烷基取代的低聚乙二醇和三氯氧化磷开始，制备了七个新的对映纯质子化的含磷酸二烷基氢酯的冠醚，然后将所得的大环氯磷酸酯温和水解。具有伯羟基的五乙二醇得到17-冠-6型醚的良好产率。具有仲羟基的五乙二醇以低产率产生约相同量的17-冠-6醚和开链磷酸二氢酯。四甘醇不愿与三氯氧化磷进行大环化，特别是那些含有仲羟基的聚四氟乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.018

文献信息

• Alkali metals dissolved in optically active solvents
  作者：Keith D. Cooper、Harry M. Walborsky

  DOI：10.1021/jo00323a026

  日期：1981.5
• Synthesis and p<i>K</i> _a determination of new enantiopure dimethyl-substituted acridino-crown ethers containing a carboxyl group: Useful candidates for enantiomeric recognition studies
  作者：Tamás Németh、Gergő Dargó、József Levente Petró、Zsófia Petrik、Sándor Lévai、Balázs Krámos、Zoltán Béni、József Nagy、György Tibor Balogh、Péter Huszthy、Tünde Tóth

  DOI：10.1002/chir.22721

  日期：2017.9

  New enantiopure dimethyl‐substituted acridino‐18‐crown‐6 and acridino‐21‐crown‐7 ethers containing a carboxyl group at position 9 of the acridine ring [(S,S)‐8, (S,S)‐9, (R,R)‐10] were synthesized. The pKa values of the new crown ethers [(S,S)‐8, (S,S)‐9, (R,R)‐10] and of an earlier reported macrocycle [(R,R)‐2] were determined by UV‐pH titrations. Crown ether (S,S)‐8 was attached to silica gel by

  在对cr啶环[[ S，S）-8，（S，S）-9，（R，R）-10 ]合成。新冠醚[（S，S）‐8，（S，S）‐9，（R，R）‐10 ]和较早报告的大环化合物[（R，R）‐2 ]的p K a值用UV-pH滴定法测定。冠醚（S，S）-8通过共价键连接到硅胶上，并通过高效液相色谱（HPLC）研究了新制备的手性固定相[（S，S）-CSP- 12 ]的对映体分离能力。观察到手性偏爱，对1-NEA的对映异构体实现了最佳分离。配体（S，S）-9和（R，R）-10是质子化伯胺，氨基酸及其衍生物的对映异构体的对映选择性传感器和选择分子的前体。
• Synthesis of new enantiopure proton-ionizable crown ethers containing a dialkylhydrogenphosphate moiety
  作者：Ilona Kovács、Péter Huszthy、Ferenc Bertha、Dénes Sziebert

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.018

  日期：2006.10

  Seven new enantiopure proton-ionizable crown ethers containing a dialkylhydrogenphosphate moiety were prepared starting from optically active dialkyl-substituted oligoethylene glycols and phosphorus oxychloride followed by mild hydrolysis of the resulting macrocyclic chlorophosphates. Pentaethylene glycols having primary hydroxyl groups gave good yields of 17-crown-6 type ethers. Pentaethylene glycols

  从光学活性的二烷基取代的低聚乙二醇和三氯氧化磷开始，制备了七个新的对映纯质子化的含磷酸二烷基氢酯的冠醚，然后将所得的大环氯磷酸酯温和水解。具有伯羟基的五乙二醇得到17-冠-6型醚的良好产率。具有仲羟基的五乙二醇以低产率产生约相同量的17-冠-6醚和开链磷酸二氢酯。四甘醇不愿与三氯氧化磷进行大环化，特别是那些含有仲羟基的聚四氟乙烯。