2-[4-(4-methoxyphenyl)-3H-1,3-thiazol-2-ylidene]propanedinitrile | 1065124-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[4-(4-methoxyphenyl)-3H-1,3-thiazol-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1065124-79-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃OS
• 分子量: 255.3
• InChiKey: CETJFRBGBUWRHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-methoxyphenyl)-3H-1,3-thiazol-2-ylidene]propanedinitrile 、 二乙胺 在 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以68%的产率得到(E)-3-amino-3-diethylamino-2-[4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dimedone催化将胺加成氰基：噻唑-2-基取代的电子丙烯腈的轻松合成

  摘要：

  通过α-硫氰酸酯酮与丙二腈和胺的两步反应，已经建立了高效的由二甲酮催化的高官能度噻唑-2-基取代的E-丙烯腈衍生物的合成方法。将α-硫氰酸酯酮与丙二腈进行合成，以提供噻唑-2-亚甲基丙二腈衍生物，然后在二甲基酮的存在下提供各种胺，以生成最终的由噻唑-2-基取代的丙烯腈衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100719
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰硫氰酸酯 、 丙二腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4-(4-methoxyphenyl)-3H-1,3-thiazol-2-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Dimedone催化将胺加成氰基：噻唑-2-基取代的电子丙烯腈的轻松合成

  摘要：

  通过α-硫氰酸酯酮与丙二腈和胺的两步反应，已经建立了高效的由二甲酮催化的高官能度噻唑-2-基取代的E-丙烯腈衍生物的合成方法。将α-硫氰酸酯酮与丙二腈进行合成，以提供噻唑-2-亚甲基丙二腈衍生物，然后在二甲基酮的存在下提供各种胺，以生成最终的由噻唑-2-基取代的丙烯腈衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100719

文献信息

• Dimedone‐catalyzed Addition of Amines into Cyano Group: Facile Synthesis of Thiazol‐2‐yl Substituted <i>E</i> ‐Acrylonitriles
  作者：Weijun Zhu、Xingchao Tu、Hui Feng、Mansu Tu、Bo Jiang、Feiyue Wu、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/cjoc.201100719

  日期：2012.7

  efficient dimedone‐catalyzed synthesis of highly functionalized thiazol‐2‐yl substituted E‐acrylonitrile derivatives has been established through two‐step reaction of α‐thiocyanate ketones with malononitrile and amines. The α‐thiocyanate ketones were subjected with malononitrile to provide thiazol‐2‐ylidenemalononitrile derivatives, followed with various amines in the present of dimedone to yield the

  通过α-硫氰酸酯酮与丙二腈和胺的两步反应，已经建立了高效的由二甲酮催化的高官能度噻唑-2-基取代的E-丙烯腈衍生物的合成方法。将α-硫氰酸酯酮与丙二腈进行合成，以提供噻唑-2-亚甲基丙二腈衍生物，然后在二甲基酮的存在下提供各种胺，以生成最终的由噻唑-2-基取代的丙烯腈衍生物。