1-butyl-3-methyl-5-nitrouracil | 108047-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-butyl-3-methyl-5-nitrouracil
• 英文别名: 1-Butyl-3-methyl-5-nitropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108047-29-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: VOSPHNNMHVYMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-methyl-5-nitrouracil 、 正丙胺 反应 20.0h， 以86%的产率得到3-methyl-5-nitro-1-propyluracil
  参考文献：
  名称：

  5-硝基（或氨基甲酰基）尿嘧啶衍生物与胺的新型反应。N 1部分尿嘧啶的热交换反应用于胺的开环和闭环过程

  摘要：

  在5-位具有吸电子基团的1，3-二取代的尿嘧啶与胺的反应诱导了尿嘧啶环的N 1部分被胺交换。通过在N 1位上取代苯基来加速该反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84770-x
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-nitro-1-phenyluracil 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-butyl-3-methyl-5-nitrouracil
  参考文献：
  名称：

  在5位上具有吸电子基团的尿嘧啶衍生物与胺的新反应：尿嘧啶N 1部分与胺之间的交换反应

  摘要：

  具有在5-位的吸电子基团例如硝基，氨基甲酰基和氰基的1，3-二取代的尿嘧啶与伯胺的反应导致尿嘧啶环的N 1部分与胺部分交换。交换反应受5-和N 1-位上取代基的性质影响。用加成，开环和闭环的方式解释反应顺序。

  DOI：

  10.1039/p19900000367

文献信息

• Novel reactiom of 5-nitro(or carbamoyl)uracil derivatives with amines. Thermal exchange reaction of N1-portion of the uracils for amines ring-opening and ring-closure processes
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Hironao Sajiki、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84770-x

  日期：1986.1

  The reaction of 1,3-disubstituted uracils possessing an electron withdrawing group at the 5-position with amines induced exchange of N1-portion of the uracil ring for amines. This reaction was accelerated by substitution of phenyl groups at the N1-position.

  在5-位具有吸电子基团的1，3-二取代的尿嘧啶与胺的反应诱导了尿嘧啶环的N 1部分被胺交换。通过在N 1位上取代苯基来加速该反应。
• Hirota, Kosaku; Kitade, Yukio; Sajiki, Hironao, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 205
  作者：Hirota, Kosaku、Kitade, Yukio、Sajiki, Hironao、Maki, Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;KITADE, YUKIO;SAJIKI, HIRONAO;MAKI, YOSHIFUMI;YOGO, MOTOI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 367-373
  作者：HIROTA, KOSAKU、KITADE, YUKIO、SAJIKI, HIRONAO、MAKI, YOSHIFUMI、YOGO, MOTOI

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA KOSAKU; KITADE YUKIO; SAJIKI HIRONAO; MAKI YOSHIFUMI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 28, 3263-3266
  作者：HIROTA KOSAKU、 KITADE YUKIO、 SAJIKI HIRONAO、 MAKI YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• Novel reaction of uracil derivatives possessing electron-withdrawing groups at the 5-position with amines: exchange reaction between the N1-portion of uracils and amines
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Hironao Sajiki、Yoshifumi Maki、Motoi Yogo

  DOI：10.1039/p19900000367

  日期：——

  The reaction of 1,3-disubstituted uracils possessing an electron-withdrawing group such as nitro, carbamoyl, and cyano at the 5-position with primary amines resulted in the exchange of the N1-portion of the uracil ring with the amine moiety. The exchange reactions were influenced by the nature of substituents at the 5- and N1-position. The reaction sequence is explained in terms of addition, ring-opening

  具有在5-位的吸电子基团例如硝基，氨基甲酰基和氰基的1，3-二取代的尿嘧啶与伯胺的反应导致尿嘧啶环的N 1部分与胺部分交换。交换反应受5-和N 1-位上取代基的性质影响。用加成，开环和闭环的方式解释反应顺序。