2-O-benzyl-3-deoxy-6,7-O-isopropylidene-D-glucoheptoic-γ-lactone | 868566-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl-3-deoxy-6,7-O-isopropylidene-D-glucoheptoic-γ-lactone
• 英文别名: (3R,5R)-5-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-3-phenylmethoxyoxolan-2-one
• CAS: 868566-25-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: JWWHERSMJQRTBR-TUVASFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-3-deoxy-6,7-O-isopropylidene-D-glucoheptoic-γ-lactone 在 镍 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 (2S,4S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8-phenyloctane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的全合成1,3-多元醇/α-吡喃酮抗真菌天然产物的方法

  摘要：

  消除和立体选择性氢化α - d-葡萄糖庚酮-γ-内酯衍生物已用于制备差异保护的抗，抗-1,3,5-三醇体系，其实用性已扩展到抗合成的总合成中-真菌1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo050972v
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-deoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabinohept-2-enoic-γ-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-O-benzyl-3-deoxy-6,7-O-isopropylidene-D-glucoheptoic-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的全合成1,3-多元醇/α-吡喃酮抗真菌天然产物的方法

  摘要：

  消除和立体选择性氢化α - d-葡萄糖庚酮-γ-内酯衍生物已用于制备差异保护的抗，抗-1,3,5-三醇体系，其实用性已扩展到抗合成的总合成中-真菌1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo050972v

文献信息

• A Carbohydrate-Based Approach for the Total Synthesis of 1,3-Polyol/α-Pyrone Antifungal Natural Products
  作者：C. V. Ramana、Burgula Srinivas、Vedavati G. Puranik、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1021/jo050972v

  日期：2005.9.1

  α-d-glucoheptonic-γ-lactone derivative has been applied to prepare a differentially protected anti,anti-1,3,5-triol system, the utility of which has been extended for the total synthesis of anti-fungal 1,3-polyol/α-pyrone natural products.

  消除和立体选择性氢化α - d-葡萄糖庚酮-γ-内酯衍生物已用于制备差异保护的抗，抗-1,3,5-三醇体系，其实用性已扩展到抗合成的总合成中-真菌1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物。