N,N-diethyl-3-oxohexanamide | 99176-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-3-oxohexanamide
• 英文别名: 3-oxohexanoic acid N,N-diethylamide；3-oxo-hexanoic acid diethylamide；N,N-Diaethyl-3-oxo-hexanamid；3-Oxo-hexansaeure-diaethylamid
• CAS: 99176-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: BPQZYDWANMFZOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-oxohexanamide 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-3-propyl-1-quinoxalinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of 2,3-diketo amides from 3-keto amides

  摘要：

  The conversion of 3-keto amides to 2-(nosyloxy)-3-keto amides 4a-g followed by DBU-promoted, reductive elimination of p-nitrobenzenesulfinic acid provides a short, simple method for the preparation of 2,3-dioxo amides (tricarbonyl amides) 5a-f in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo00022a040
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 、 二乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以27%的产率得到N,N-diethyl-3-oxohexanamide
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of 2,3-diketo amides from 3-keto amides

  摘要：

  The conversion of 3-keto amides to 2-(nosyloxy)-3-keto amides 4a-g followed by DBU-promoted, reductive elimination of p-nitrobenzenesulfinic acid provides a short, simple method for the preparation of 2,3-dioxo amides (tricarbonyl amides) 5a-f in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo00022a040

文献信息

• Asymmetric Hydrogenations One by One: Differentiation of up to Three β-Ketocarboxylic Acid Derivatives Based on Ruthenium(II)–Binap Catalysis
  作者：Rainer Kramer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.200700527

  日期：2007.11.5

  beta-keto(alkyl esters) > beta-keto(oligofluoroalkyl esters). This is the first time that beta-ketoamides have been reduced asymmetrically (91 to >98 % ee) under such mild conditions. Monitoring the concentrations of these beta-ketocarboxyl acid derivatives and their respective hydrogenation products over the course of time showed that the most electron-rich substrate is captured by the catalyst preferentially

  β-酮酰胺和β-酮酸酯对与元素氢（4 bar）的Noyori型还原逐个底物进行。当Et（2）NH（2）（+）[RuCl（S）-binap}（2）]（mu-Cl）（3）（-）被用作甲醇或乙醇溶液中的催化剂时在室温下按以下顺序还原β-酮吡咯烷酮>或=β-酮哌啶化物>或=β-酮（N，N-二乙酰胺）>β-酮（烷基酯）>β-酮（低氟烷基酯）。这是在这种温和条件下，β-酮酰胺第一次不对称还原（91到> 98％ee）。在一段时间内监测这些β-酮羧酸衍生物和它们各自的氢化产物的浓度表明，最富电子的底物被催化剂优先放热地捕获。这是可逆还是不可逆仍有待确定。随后形成氢化产物。最后的转换包括速率确定步骤。这些事件的结合说明了为什么从适当的底物混合物开始，“第一选择底物”从早期开始反应，而“第二选择底物”在较长时间内几乎保持不变，并且反应不早于“第一选择底物”。 -选择底物”已消失。然而，从那时起，“第二选择基
• Method of preparing a polyamide acid composition for preparing polyimide
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0114059A2

  公开（公告）日：1984-07-25

  A polyamide acid composition for preparing a polyimide which is improved in the stability in a form of solution and can extend the pot life of the composition comprising a solution of a polyamide acid in an organic solvent, the polyamide acid being a precursor of the polyimide, and an N-substituted heterocyclic compound as a chemical treating agent which can lower a rate of conversion of the polyamide acid to the polyimide. The pot life can be extremely extended to give the composition an enough flowability for a long time without reducing the excellent properties such as a heat resistance of the obtained polyimide.

  一种用于制备聚酰亚胺的聚酰胺酸组合物，该组合物在溶液形式下的稳定性得到改善，并可延长其罐装寿命，该组合物包括聚酰胺酸在有机溶剂中的溶液，聚酰胺酸是聚酰亚胺的前体，以及一种 N-取代杂环化合物作为化学处理剂，可降低聚酰胺酸转化为聚酰亚胺的速率。可以极大地延长罐装寿命，使组合物在长时间内具有足够的流动性，而不会降低所获得的聚酰亚胺的优异性能，如耐热性。
• Synthetic transformations using arenesulfonyloxy groups, first as electrophiles, then as leaving groups
  作者：Robert V. Hoffman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86369-9

  日期：1991.1
• US4515915A
  申请人：——

  公开号：US4515915A

  公开（公告）日：1985-05-07
• A simple synthesis of 2,3-diketo amides from 3-keto amides
  作者：Robert V. Hoffmann、Douglas J. Huizenga

  DOI：10.1021/jo00022a040

  日期：1991.10

  The conversion of 3-keto amides to 2-(nosyloxy)-3-keto amides 4a-g followed by DBU-promoted, reductive elimination of p-nitrobenzenesulfinic acid provides a short, simple method for the preparation of 2,3-dioxo amides (tricarbonyl amides) 5a-f in high yields.